Ароматические нитросоединения
Получение ароматических нитросоединений
1. Нитросоединения с нитрогруппой в ядре получают нитрованием ароматических углеводородов смесью азотной и серной кислот (нитрующая смесь):
C6H6 + HONO2 ® C6H5NO2 + H2O
При нитровании бензола вторая нитрогруппа вступает в м-положение. Введение ее достигается применением более жестких условий нитрования - более высокая температура, концентрированные кислоты. Третья группа вводится с еще большим трудом в м-положение:
При наличии в ядре заместителей электронодонорных заместителей, удается ввести три нитрогруппы в обычных условиях. Так, толуол нитруется по следующей схеме:
При нитровании гомологов бензола, содержащих два заместителя, сказывается стерический эффект. Если эти заместители находятся в п-положении, то нитрогруппа становится рядом с меньшим заместителем:
Скорость реакции нитрования зависит от субстрата и состава нитрующей смеси; для каждого соединения существует оптимальный состав. Так, при нитровании нитробензола оптимальный результат достигается при использовании 90%- ной серной кислоты. Снижение ее концентрации до 80% уменьшает скорость реакции в 3000 раз.
В настоящее время установлено, что в растворе азотной кислоты в серной имеет место равновесие:
2 H2SO4 + HNO3 « NO+2 + H3O+ + 2 HSO-4
Чистая азотная кислота в условиях нитрования диссоциирует по схеме:
2 HONO2 « NO+2 + NO-3 + H2O
Сам процесс нитрования с участием нитроний-катиона NO+2 представляет собой замещение водорода:
2. Нитросоединения с нитрогруппой в боковой цепи получают теми же методами, что и нитросоединения алифатического ряда:
1. Нитрование гомологов бензола разбавленной азотной кислотой (реакция Коновалова
).
Ar-CH3 + HONO2 ® Ar-CH2NO2 + H2O
Реакция галогенпроизводных с галогеном в боковой цепи с нитритом серебра (реакция Мейра
)
C6H5-CH2Cl + AgNO2 ® C6H5-CH2NO2 + AgCl
Смотрите также
Каучук, строение, свойства, виды и применение в профессии коммерсанта
Я выбрала тему “Каучук”, так как она тесно
связана с моей профессией “Коммерсант”. Много непродовольственных товаров
изготовлено на основе синтетического каучука: Обувные товары, игрушки, сп ...
Использование альтернативных источников энергии
Во второй половине ХХ столетия перед
человечеством восстала глобальное проблема – это загрязнение окружающей среды
продуктами сгорания органического топлива. Даже если рассматривать отдельно ...