Способы получения нитроалканов
1. Нитрование алканов (Коновалов, Хэсс).
Алканы окисляются концентрированной азотной кислотой или смесью азотной и серной кислот. Нитрование протекает только под действием разбавленной азотной кислоты пр нагревании (М.И. Коновалов, 1888 г.): Купить керамогранит rex.
R-H + HO-NO2 ® R-NO2 + H2O
Скорость реакции невелика и выходы низкие. Лучшие результаты получаются с алканами, содержащими третичные углеродные атомы. Реакция сопровождается образованием полинитросоединений и окислительными процессами.
практическое значение получили следующие методы нитрования алканов: 1) в газовой фазе при 350-400 оС с помощью 40-70%- ной HNO3 (нитрование по Хэссу, 1936 г.); 2) в жидкой фазе при 100-200оС с 50-70%- ной HNO3; 3)в жидкой или газовой фазе тетраоксидом или диоксидом азота. В промышленности получило применение нитрование парами азотной кислоты при 250-500оС - парофазное нитрование
. Выбор температуры процесса зависит от дины углеродной цепи и строения углеводорода: изобутан реагирует уже при 150оС, тогда как метан - при 370. Реакция сопровождается крекингом углеводорода, в результате чего образуются мононитроалканы с углеродной цепью различной длины (деструктивное нитрование).
На реакцию нитрования расходуется около 40% азотной кислоты, остальная ее часть действует как окислитель. Поэтому наряду с нитросоединениями образуются также спирты, кетоны и кислоты. Кроме того, образуются и непредельные углеводороды.
Реакция нитрования - радикальный процесс.
Звено цепи:
RH + NO2 ® ·R
·R+ NO2 ® R NO2
RH + ·Cl ® ·R
·R+ NO ® R NO
2. Реакция Мейера.
CH3Br + AgNO2 ® CH3NO2 + AgBr реакция Мейера
CH3CH2Br + NaNO2 ® CH3CH2NO2 + NaBr реакция Корнблюма
Реакция протекает по механизму SN2. В качестве побочных продуктов образуются эфиры азотистой кислоты (механизм SN1).
3. Окисление аминов.
Ниросоединения также могут быть получены окислением аминов:
Нитросоединениям может быть придана следующая октетная формула:
или
Смотрите также
Охрана труда сегодня, как никогда, актуальна
Опыт крупнейших мировых компаний показывает, что охрану труда высшие руководители считают одним из главных приоритетов. Так, из десятков показателей деятельности предприятия охрану труда и здоровья св ...
Основы биохимии белков и аминокислот в организме человека
Белки – это
высокомолекулярные азотсодержащие органические вещества, молекулы которых
построены из остатков аминокислот. Название протеины (от греческого proteos -
первый, важнейший) отража ...
Генеральный план. Пояснения к схеме
генерального плана.
Проектируемый цех расположен
на территории г. Казань.
Площадь для проектирования
цеха имеет ровную поверхность.
Производственные здания
расположены с учетом безопасных расстояний, санитарных ...