Этиловый эфир диазоуксусной кислоты, диазокетоны.
Этиловый эфир диазоуксусной кислоты CHN2-COOC2H5 получается
действием HNO2 на этиловый эфир аминоуксусной кислоты:
C2H5-OOC-CH2-NH2 + HNO2 -6 C2H5OOC-CHN2 + 2H2O.
Этиловый эфир диазоуксусной кислоты - желтая вязкая жидкость с неприятным удушливым запахом, Тпл.-22оС, Ткип. 140-141о d420
1.0921, nD20 1.4616, растворим в этаноле, эфире, бензоле, трудно в воде.
Он является токсичным веществом. При неосторожном нагревании разлагается со взрывом, особенно при наличии примесей. Тщательно промытый диазоуксусный эфир может быть перегнан в небольших количествах даже при атмосферном давлении.
Диазокетоны образуются при реакции ангидридов или галогенангидридов карбоновых кислот с диазометаном:
R-COCl + CH2N2 --6 R-CO-CHN2.
Диазокетоны в щелочном растворе легко переходят в карбоновые кислоты с удлинением углеродной цепи на 1 атом (перегруппировка Курциуса).
Если реакция проводится не в щелочной среде (в присутствии триэтиламина), то отщепляющиеся HCl или карбоновая кислота реагируют еще с одним молем диазосоединения, образуя метилхлорид или метиловый эфир.
a-Диазокетоны являются ценными промежуточными продуктами. Их можно восстановить до метилкетонов или до a-аминокетонов. Реакция их с галогеноводородом приводит к образованию a-галогенкетонов. Также диазокетоны в присутствии воды, спирта или аммиака может быть переведен в соотв. карбоновую кислоту, эфир или амид. И наконец, диазокетоны могут быть применены для алкилирования различных соединений аналогично диазоалканам.
Смотрите также
Влияние вида катализатора на параметры синтеза метанола
Метанол известен очень давно, его обнаружили когда перегоняли древесину,
примерно в 17 веке.
Именно процесс сухой перегонки и оставался долгое время единственным
способом его получения.
...
Кислотные дожди
Термином "кислотные дожди" называют
все виды метеорологических осадков - дождь, снег, град, туман, дождь со снегом,
- рН которых меньше, чем среднее значение рН дождевой воды (сред ...
Сера
Сера S – химический элемент VI группы переодической
системы Мендеева, атомный номер 16, атомная масса 32,064. Твёрдое хрупкое
вещество жёлтого цвета.
...