Этиловый эфир диазоуксусной кислоты, диазокетоны.

Научная литература / Алкилирующие агенты / Этиловый эфир диазоуксусной кислоты, диазокетоны.

Этиловый эфир диазоуксусной кислоты CHN2-COOC2H5 получается

действием HNO2 на этиловый эфир аминоуксусной кислоты:

C2H5-OOC-CH2-NH2 + HNO2 -6 C2H5OOC-CHN2 + 2H2O.

Этиловый эфир диазоуксусной кислоты - желтая вязкая жидкость с неприятным удушливым запахом, Тпл.-22оС, Ткип. 140-141о d420

1.0921, nD20 1.4616, растворим в этаноле, эфире, бензоле, трудно в воде.

Он является токсичным веществом. При неосторожном нагревании разлагается со взрывом, особенно при наличии примесей. Тщательно промытый диазоуксусный эфир может быть перегнан в небольших коли­чествах даже при атмосферном давлении.

Диазокетоны образуются при реакции ангидридов или галогенан­гидридов карбоновых кислот с диазометаном:

R-COCl + CH2N2 --6 R-CO-CHN2.

Диазокетоны в щелочном растворе легко переходят в карбоновые кислоты с удлинением углеродной цепи на 1 атом (перегруппировка Курциуса).

Если реакция проводится не в щелочной среде (в присутствии триэтиламина), то отщепляющиеся HCl или карбоновая кислота реаги­руют еще с одним молем диазосоединения, образуя метилхлорид или метиловый эфир.

a-Диазокетоны являются ценными промежуточными продуктами. Их можно восстановить до метилкетонов или до a-аминокетонов. Реакция их с галогеноводородом приводит к образованию a-галогенкетонов. Также диазокетоны в присутствии воды, спирта или аммиака может быть переведен в соотв. карбоновую кислоту, эфир или амид. И нако­нец, диазокетоны могут быть применены для алкилирования различных соединений аналогично диазоалканам.

Смотрите также

Этиленгликоль
Спирты представляют собой соединения общей формулы ROH, в которых гидроксильная группа присоединена к насыщенному атому углерода. По номенклатуре ИЮПАК насыщенные спирты называют алканолами, ...

Химия меди
Медь (лат. Cuprum)  - химический элемент.  Один из семи металлов, известных с глубокой древности.  По некоторым археологическим  данным  - медь была хорошо известна египтянам еще за 4000 лет ...

Пятая группа периодической системы
По электронным структурам нейтральных атомов рассматриваемая группа может быть разделена на две подгруппы. Одна из них включает азот, фосфор, мышьяк и его аналоги, вторая — ванадий и его аналоги. ...