Этиловый эфир диазоуксусной кислоты, диазокетоны.
Этиловый эфир диазоуксусной кислоты CHN2-COOC2H5 получается
действием HNO2 на этиловый эфир аминоуксусной кислоты:
C2H5-OOC-CH2-NH2 + HNO2 -6 C2H5OOC-CHN2 + 2H2O.
Этиловый эфир диазоуксусной кислоты - желтая вязкая жидкость с неприятным удушливым запахом, Тпл.-22оС, Ткип. 140-141о d420
1.0921, nD20 1.4616, растворим в этаноле, эфире, бензоле, трудно в воде.
Он является токсичным веществом. При неосторожном нагревании разлагается со взрывом, особенно при наличии примесей. Тщательно промытый диазоуксусный эфир может быть перегнан в небольших количествах даже при атмосферном давлении.
Диазокетоны образуются при реакции ангидридов или галогенангидридов карбоновых кислот с диазометаном:
R-COCl + CH2N2 --6 R-CO-CHN2.
Диазокетоны в щелочном растворе легко переходят в карбоновые кислоты с удлинением углеродной цепи на 1 атом (перегруппировка Курциуса).
Если реакция проводится не в щелочной среде (в присутствии триэтиламина), то отщепляющиеся HCl или карбоновая кислота реагируют еще с одним молем диазосоединения, образуя метилхлорид или метиловый эфир.
a-Диазокетоны являются ценными промежуточными продуктами. Их можно восстановить до метилкетонов или до a-аминокетонов. Реакция их с галогеноводородом приводит к образованию a-галогенкетонов. Также диазокетоны в присутствии воды, спирта или аммиака может быть переведен в соотв. карбоновую кислоту, эфир или амид. И наконец, диазокетоны могут быть применены для алкилирования различных соединений аналогично диазоалканам.
Смотрите также
Содержание глутаминовой кислоты в камерной влаге
...
Электрохимические процессы на границе. Твердый электролит. Соединения внедрения
...
Синтех метил сульфона (2-аминофенил)
Целью данной работы
является получение целевого продукта - метил [2-амино-фенил] сульфона, который
может быть использован в качестве исходного соединения в синтезе азокрасителей.
На кафед ...