Этиловый эфир диазоуксусной кислоты, диазокетоны.
Этиловый эфир диазоуксусной кислоты CHN2-COOC2H5 получается
действием HNO2 на этиловый эфир аминоуксусной кислоты:
C2H5-OOC-CH2-NH2 + HNO2 -6 C2H5OOC-CHN2 + 2H2O.
Этиловый эфир диазоуксусной кислоты - желтая вязкая жидкость с неприятным удушливым запахом, Тпл.-22оС, Ткип. 140-141о d420
1.0921, nD20 1.4616, растворим в этаноле, эфире, бензоле, трудно в воде.
Он является токсичным веществом. При неосторожном нагревании разлагается со взрывом, особенно при наличии примесей. Тщательно промытый диазоуксусный эфир может быть перегнан в небольших количествах даже при атмосферном давлении.
Диазокетоны образуются при реакции ангидридов или галогенангидридов карбоновых кислот с диазометаном:
R-COCl + CH2N2 --6 R-CO-CHN2.
Диазокетоны в щелочном растворе легко переходят в карбоновые кислоты с удлинением углеродной цепи на 1 атом (перегруппировка Курциуса).
Если реакция проводится не в щелочной среде (в присутствии триэтиламина), то отщепляющиеся HCl или карбоновая кислота реагируют еще с одним молем диазосоединения, образуя метилхлорид или метиловый эфир.
a-Диазокетоны являются ценными промежуточными продуктами. Их можно восстановить до метилкетонов или до a-аминокетонов. Реакция их с галогеноводородом приводит к образованию a-галогенкетонов. Также диазокетоны в присутствии воды, спирта или аммиака может быть переведен в соотв. карбоновую кислоту, эфир или амид. И наконец, диазокетоны могут быть применены для алкилирования различных соединений аналогично диазоалканам.
Смотрите также
Заключение.
В настоящее время человечество
переживает углеводородную эру. Нефтяная отрасль является главной для мировой
экономики. В нашей стране эта зависимость особенно высока. К сожалению российская
нефтяна ...
Влияние сульфид-ионов на кинетику и механизм растворения золота в тиокарбамидных растворах
Известно, что в отсутствие на поверхности каталитически активных
частиц золото растворяется в тиокарбамидных растворах с очень малой скоростью
[1-3]. Кинетика и механизм процесса в этих усло ...
Химия платины и ее соединений
Платина – один из самых ценных благородных
металлов, обладающий рядом важных свойств, благодаря которым используется не
только в ювелирной промышленности, но и во многих отраслях ...