Аминокислоты, их строение и кислотно-основные свойства. Синтетические полиамидные волокна. Понятие о строении белковых молекул. α-аминокислоты как структурные единицы белков. Свойства и биолог

Аминокислотами называются соединения, содержащие в молекуле амино- и карбоксильную группы. В зависимости от взаимного положения групп различают α-, β- и γ-аминокислоты. Одновременное присутствие в молекуле аминокислоты кислотной и основной групп приводит к внутримолекулярной нейтрализации. Учитывая это, свободные аминокислоты правильнее представлять в виде внутренних солей типа:

Это сказывается и на физических свойствах аминокислот: подобно обычным неорганическим солям, аминокислоты представляют собой кристаллические вещества, растворимые в воде и мало растворимые в органических растворителях. Они плавятся при высоких температурах и обычно при этом разлагаются. Переходить в парообразное состояние они не способны.

Получение:

ClCH2–COOH + 3NH3 → H2N–CH2–COONH4 + NH4Cl (р-ция Фишера);

СH3–CHO ® CH3–CH(OH)–CN ® CH3–CH(NH2)–CN ®

→ H3–CH(NH2)–COOH (р-ция Зелинского).

Химические свойства аминокислот в первом приближении являются суммой свойств имеющихся в их составе функций. Своеобразие аминокислот определяется, прежде всего, тем, что в них имеются две функции противоположного химического характера – аминогруппа со свойствами основания и карбоксильная группа со свойствами кислоты. Аминокислоты являются амфотерами.

1. H2N–CH2–COOH + HCl → HCl·H2N–CH2–COOH
2. H2N–CH2–COOH + NaOH → H2N–CH2–COONa

Аминокислоты способны взаимодействовать друг с другом, образуя длинные цепи:

H2NCH2COOH + HNНСН

2

COOH → H2NCH2COHNCH2COOH + H2O

Высокомолекулярные соединения, построенные из аминокислотных остатков, называются белковыми веществами – белками. Внешний вид, физическое состояние белков может быть столь же разнообразным, как и функции, которые они выполняют в организме. Несмотря на внешнее несходство, различные представители белков обладают некоторыми общими свойствами. Так, растворы всех белков имеют коллоидный характер. При повышении температуры, УФ-излучения или радиации, под влиянием кислот, щелочей и других реагентов происходят изменения физико-химических свойств белков, называемые денатурацией. При этом теряется биологическая активность. Денатурацию в настоящее время связывают с изменением конформации белковых молекул. Белковые вещества осаждаются фосфорно-вольфрамовой, фосфорно-молибденовой, пикриновой, трихлоруксусной, салициловой и другими кислотами, а также солями многих тяжелых металлов. Белки дают и многие цветные реакции. Например, специфические окраски возникают при взаимодействии их со щелочными растворами солей меди (биуретовая реакция).