Электрофильные замещения в фенолах с образованием углерод-углеродной связи.

+ NaOH + 2Na2SO3

SO3Na ONa

Резорцин устойчивее своих изомеров к окислению. Кислотные его свойства выражены сильнее, чем у фенола. Уже водородом в момент выделения (амальгама натрия и вода) он восстанавливается в дигидрорезорцин (циклогександион-1,3):

OH O

½ H2C CH2

+ 2H

H2C O

OH CH2

Резорцин ещё легче, чем фенол, воспринимает разнообразные электрофильные атаки, так как обе его гидроксильные группы осуществляют согласованную ориентацию. Поэтому резорцин легко галоидируется, сульфируется, нитруется, нитрозируется и пр. Одно из его главных применений – синтез азокрасителей, в котором он служит азосоставляющей.

При исчерпывающем нитровании резоцина получается тринитрорезорцин, стифниновая кислота:

OH

O2N NO2

½ OH

NO2

во многом напоминающая пикриновую кислоту. Для карбоксилирования резоцина достаточно нагреть его в растворе бикарбоната натрия:

ONa OH

½ ½

+ CO2

ONa OH

½

O=C¾OH

Получаемое соединение носит название резоциловой кислоты.

Гидрохинон получают восстановлением п-бензохинона:

О= =О + 2Н НО─ ─ОН

Как и пирокатехин, гидрохинон – сильный восстановитель, при окислении образующий п-бензохинон.

Пирокатехин и гидрохинон применяются как фотографические проявители, восстанавливающие бромистое серебро до металла.