Галогенирование фенолов.
В неводной среде галогенирование фенолов при соответствующих соотношениях реагентов приводит к смеси о- и п-галогенфенолов, далее к 2,4-дигалогенфенолам и, наконец, к 2,4,6-тригалогенфенолам (их лучше получать в водной щелочной среде). В случае орто- и пара-замещённых фенолов, например крезолов, занятые заместителем (например, метилом) места галогенированием не затрагиваются.
Бромирование фенола избытком бромной воды проходит по схеме:
OH OH O
½ Br ½ Br Br ║ Br
+3Br2 +Br2
-3HBr -HBr
Br Br Br
Ориентирующая сила гидроксила, т.е. сообщение гидроксилом нуклеофильной активности п-углеродному атому, такова, что этот углерод и после замещения связанного с ним водородного атома способен воспринять электрофильную атаку электроположительного атома брома. Присоединение второго атома брома закрепляет циклогексадиеновую структуру.
O¾H O
Br ½ Br Br ║ Br
 | | ||||||
 | |||||||
 | |||||||
Смотрите также
Витамины и их значение для организма
Трудно представить, что
такое широко известное слово как «витамин» вошло в наш лексикон только в начале
XX века. Теперь известно, что в основе жизненно важных процессов обмена веществ
в орг ...
Биологическая роль аминокислот
...
Основание СНПЗ, люди завода 40е - 50е годы
Характер проекта:
междисциплинарный
Раздел науки: химия,
история, экономика, экология.
Тип проекта:
информационный, неисследовательский, поисковый, групповой, долгосрочный.
...