Галогенирование фенолов.

Информация для студентов / Оксисоединения / Галогенирование фенолов.
Страница 1

В неводной среде галогенирование фенолов при соответствующих соотношениях реагентов приводит к смеси о- и п-галогенфенолов, далее к 2,4-дигалогенфенолам и, наконец, к 2,4,6-тригалогенфенолам (их лучше получать в водной щелочной среде). В случае орто- и пара-замещённых фенолов, например крезолов, занятые заместителем (например, метилом) места галогенированием не затрагиваются.

Бромирование фенола избытком бромной воды проходит по схеме:

OH OH O

½ Br ½ Br Br ║ Br

+3Br2 +Br2

-3HBr -HBr

Br Br Br

Ориентирующая сила гидроксила, т.е. сообщение гидроксилом нуклеофильной активности п-углеродному атому, такова, что этот углерод и после замещения связанного с ним водородного атома способен воспринять электрофильную атаку электроположительного атома брома. Присоединение второго атома брома закрепляет циклогексадиеновую структуру.

O¾H O

Br ½ Br Br ║ Br

Страницы: 1 2

Смотрите также

Синтез хлороформа. Реакции нуклеофильного замещения и элиминирования галогеналканов
...

Хроматографический анализ
Хроматография - это физико-химический метод разделения и анализа смесей газов, паров, жидкостей или растворенных веществ сорбционными методами в динамических условиях. Метод основан на разл ...

Результаты ТД расчета и экспериментального исследования системы Аl - АГСВ - каталитические добавки
  В данной главе представлены данные термодинамического расчета характеристик базовых систем и экспериментальные характеристики зажигания и горения исследуемых систем. ...