Галогенирование фенолов.
В неводной среде галогенирование фенолов при соответствующих соотношениях реагентов приводит к смеси о- и п-галогенфенолов, далее к 2,4-дигалогенфенолам и, наконец, к 2,4,6-тригалогенфенолам (их лучше получать в водной щелочной среде). В случае орто- и пара-замещённых фенолов, например крезолов, занятые заместителем (например, метилом) места галогенированием не затрагиваются.
Бромирование фенола избытком бромной воды проходит по схеме:
OH OH O
½ Br ½ Br Br ║ Br
+3Br2 +Br2
-3HBr -HBr
Br Br Br
Ориентирующая сила гидроксила, т.е. сообщение гидроксилом нуклеофильной активности п-углеродному атому, такова, что этот углерод и после замещения связанного с ним водородного атома способен воспринять электрофильную атаку электроположительного атома брома. Присоединение второго атома брома закрепляет циклогексадиеновую структуру.
O¾H O
Br ½ Br Br ║ Br
 | | ||||||
 | |||||||
 | |||||||
Смотрите также
Кислотные дожди
Термином "кислотные дожди" называют
все виды метеорологических осадков - дождь, снег, град, туман, дождь со снегом,
- рН которых меньше, чем среднее значение рН дождевой воды (сред ...
Третья группа периодической системы
Атомы элементов данной группы содержат во внешнем слое
максимально по три электрона. Поэтому тенденция к дальнейшему присоединению
электронов (с пополнением внешнего слоя до октета) не может быть д ...
Жизнь и деятельность академика Григория Алексеевича Разуваева
В данном реферате содержаться
сведения о биографии и научно-исследовательской деятельности в области органической
и металлорганической химии выдающегося советского ученого-химика, Героя Соци ...