Галогенирование фенолов.

Информация для студентов / Оксисоединения / Галогенирование фенолов.
Страница 1

В неводной среде галогенирование фенолов при соответствующих соотношениях реагентов приводит к смеси о- и п-галогенфенолов, далее к 2,4-дигалогенфенолам и, наконец, к 2,4,6-тригалогенфенолам (их лучше получать в водной щелочной среде). В случае орто- и пара-замещённых фенолов, например крезолов, занятые заместителем (например, метилом) места галогенированием не затрагиваются.

Бромирование фенола избытком бромной воды проходит по схеме:

OH OH O

½ Br ½ Br Br ║ Br

+3Br2 +Br2

-3HBr -HBr

Br Br Br

Ориентирующая сила гидроксила, т.е. сообщение гидроксилом нуклеофильной активности п-углеродному атому, такова, что этот углерод и после замещения связанного с ним водородного атома способен воспринять электрофильную атаку электроположительного атома брома. Присоединение второго атома брома закрепляет циклогексадиеновую структуру.

O¾H O

Br ½ Br Br ║ Br

Страницы: 1 2

Смотрите также

Синтез тиоцианомалонового эфира из броммалонового эфира
...

Современные и перспективные требования к качеству дизельных топлив. Ассортимент, качество и состав дизельных топлив.
  Нефтеперерабатывающей промышленностью вырабатывается дизельное топливо по ГОСТ 305—82 трех марок: Л — летнее, применяемое при температурах окружающего воздуха 0 °С и выше; 3 — зимнее, при ...

Промышленные синтезы на основе углеводородов
Углерод определяется тем, что свыше 90 % всех первичных источников потребляемой в мире энергии приходится на органическое топливо, главенствующая роль которого сохранится и на ближайшие дес ...