Реакции гидроксила фенолов
1. Образование фенолятов (см. выше).
2. Образование простых эфиров фенолов алкилированием фенолятов:
ArONa + RI → ArOR + NaI
ArONa + (CH3O)2SO2 → ArOCH3 + CH3O─SO2ONa
3. Образование сложных эфиров фенолов (в отличие от сложных эфиров спиртов) не может быть достигнуто взаимодействием их с кислотами, а только ацилированием фенолов (лучше в щелочной среде) галоидангидридами или ангидридами кислот:
ArONa + Cl─ C─R ArO─ C─R + NaCl
║ ║
O O
O=C─R
│
ArONa + O ArO─C─R + R─ C─ONa
│ ║ ║
O=C─R O O
4. Замещение гидроксила на хлор при действии PCl5 протекает гораздо труднее, чем для спиртов, и с плохим выходом. В этом случае происходит главным образом хлорирование в ядро, причём PCl5 превращается в PCl3. С PCl3 в малой степени идёт замещение гидроксила на хлор, а в большей степени – образование трифенилфосфита (эфира фосфористой кислоты). С хлорокисью фосфора POCl3 образуется фениловый эфир фосфорной кислоты.
5. При перегонке с цинковой пылью фенолы превращаются в углеводороды:
ArOH + Zn → ArH + ZnO
Смотрите также
Синтез и анализ ХТС в производстве бензина
Задание
В курсовой работе осуществлён синтез и анализ
химико-технологической системы (ХТС) по производству бензина.
На основе
расходных коэффициентов и соотношения фракций готового про ...
Кубический нитрид бора
Группа полупроводниковых соединений
типа AIIIBV на основе бора - одна из
наименее изученных среди полупроводниковых соединений с алмазоподобной
структурой.
Однако эти соединения представ ...