Четырёхатомные, пятиатомные и шестиатомные спирты (эритриты, пентиты и гекситы)

Эритрит (бутантетраол-1,2,3,4) встречается в свободном виде и в виде сложных эфиров в водорослях и некоторых плесенях. Синтетический четырёхатомный спирт эритрит был получен из бутадиена СH2=СH─CН=CH2 следующим путём:

O O

║ ║

CН=CH2 +Br2 CH─CH2Br 2AgO CCH3 CH─CH2─OCCH3 +Br2

│ ║ ║

CН=CH2 CH─CH2Br CH─CH2─OCCH3

║

O

O O O O

║ ║ ║ ║

CHBr─CH2─OCCH3 2AgOCCH3 CH3CO─CH─CH2─OCCH3 +4H2O

│ │

CHBr─CH2─OCCH3 CH3CO─CH─CH2─OCCH3

║ ║ ║

O O O

2CH2─CH─CH─CH2

│ │ │ │

OH OH OH OH

Стереоизомерные эритриты – твёрдые, отлично растворимые в воде, сладкие на вкус вещества.

Пентаэритрит (тетраоксинеопентан) С(СН2ОН)4 в природе не встречается. Это твёрдое высокоплавкое (т. пл. 262°С) вещество. Получается синтетически взаимодействием формальдегида с водным раствором ацетальдегида в щелочной среде:

Ca(OH)2

СН3─С=О + 4НСН=О + Н2О C(CH2OH)4 + H─C─OH

│ ║

H пентаэритрит O

муравьиная кислота