Реакции с разрывом С¾O связи. Образование галогенидов.
При действии неорганических галогенангидридов на третичные и вторичные спирты происходит в основном обмен гидроксила на галоген:
3(CH3)3COH + PBr3 → 3(CH3)3CBr + P(OH)3
Обмен гидроксила на галоген происходит и при действии PBr3 и PI3 на первичные спирты:
3C2H5OH + PBr3 → 3C2H5Br + P(OH)3
При действии галогенводородных кислот на спирты также образуются алкилгалогениды.
Реакция может протекать либо по механизму SN2, либо по SN1. Например:
 |
Br-
RCH2OH + H+ → R¾CH2 ¾O+¾O → RCH2Br + H2O SN2
½
H для первичных спиртов
R R -H2O R Br- R
R’¾C¾OH + H+ → R’¾C¾O+¾H R’¾C+ → R’¾C¾Br SN1
R” R” ½ R” R”
H для вторичных и третичных спитртов
Для успешной замены гидроксильной группы на хлор используют реактив Лукаса (соляная кислота + ZnCl2 ). Реакционная способность спиртов в этих реакциях изменяется в ряду: третичные>вторичные>первичные.
Смотрите также
Выбор реактора для проведения реакции окисления сернистого ангидрида в серный ангидрид
Задание
Обосновать выбор
реактора для окисления SO2.
Получить
максимальную степень окисления SO2, если изменяются давление, начальная температура и начальная
концентрация (Х ...
Кобальт - химический элемент
...
Элементарная биохимия
БИОХИМИЯ (биологическая химия) – биологическая наука, изучающая
химическую природу веществ, входящих в состав живых организмов, их превращения
и связь этих превращений с деятельностью органо ...