Реакции с разрывом С¾O связи. Образование галогенидов.
При действии неорганических галогенангидридов на третичные и вторичные спирты происходит в основном обмен гидроксила на галоген:
3(CH3)3COH + PBr3 → 3(CH3)3CBr + P(OH)3
Обмен гидроксила на галоген происходит и при действии PBr3 и PI3 на первичные спирты:
3C2H5OH + PBr3 → 3C2H5Br + P(OH)3
При действии галогенводородных кислот на спирты также образуются алкилгалогениды.
Реакция может протекать либо по механизму SN2, либо по SN1. Например:
 |
Br-
RCH2OH + H+ → R¾CH2 ¾O+¾O → RCH2Br + H2O SN2
½
H для первичных спиртов
R R -H2O R Br- R
R’¾C¾OH + H+ → R’¾C¾O+¾H R’¾C+ → R’¾C¾Br SN1
R” R” ½ R” R”
H для вторичных и третичных спитртов
Для успешной замены гидроксильной группы на хлор используют реактив Лукаса (соляная кислота + ZnCl2 ). Реакционная способность спиртов в этих реакциях изменяется в ряду: третичные>вторичные>первичные.
Смотрите также
Витамины и их значение для организма
Трудно представить, что
такое широко известное слово как «витамин» вошло в наш лексикон только в начале
XX века. Теперь известно, что в основе жизненно важных процессов обмена веществ
в орг ...
Жизнь и деятельность академика Григория Алексеевича Разуваева
В данном реферате содержаться
сведения о биографии и научно-исследовательской деятельности в области органической
и металлорганической химии выдающегося советского ученого-химика, Героя Соци ...
Хроматографические методы
Хроматографический метод – физико-химический
метод разделения компонентов сложных смесей газов, паров, жидкостей или
растворенных веществ, основанный на использовании сорбционных процессов в ...