Синтезы спиртов с помощью металорганических соединений  (синтезы Гриньяра).

CH3CH2MgBr + H-C CH3CH2CH2OH

этилмагнийбромид H пропанол-1

метаналь (первичный спирт)

OH

O

CH3CH2MgI + CH3C CH3CH2CHCH3

этилмагнийиодид H бутанол-2

этаналь (вторичный спирт)

O OH

CH3MgCl + CH3CCH3 CH3CCH3

CH3

Метилмагний- пропанон 2-метилпропанол-2

хлорид (третичный спирт)

Связь углерод- магний в реактиве Гриньяра сильно полярна, причём углерод яляется отрицательным относительно электроположительного магния. Поэтому не удивительно, что в результате присоединения к карбонильному соединению органическая группа образует связь с углеродом, а магний - с кислородом. Продукт представляет собой магниевую соль слабо кислого спирта и легко превращается в спирт при прибавлении более сильной кислоты - воды.

Cd+=Od-

H2O

-C-OMgX - C- OH + Mg(OH)X

R: MgX

d- d+ R R H+

спирт

Mg2+ + X- + H2O

Поскольку образовавшийся в процессе реакции Mg(OH)X представляет собой желатинообразное вещество, с которым трудно работать, поэтому вместо воды обычно используют разбавленную минеральную кислоту (HCl, H2SO4), так что образуются растворимые в воде соли магния.

В аналогичном синтезе для получения первичных спиртов, содержащих на два атома углерода больше, чем исходный реактив Гриньяра, используют окись этилена.

H2C -CH2 + RMgX RCH2CH2HMgX RCH2CH2OH

H2O первичный спирт

O + 2 атома углерода

Окись этилена

Органическая группа опять связывается с углеродом, а магний - с кислородом, но при этом разрушается углерод - кислородная s-связь в сильно напряжённом трёхчленном кольце.