81. Пиримидиновые и пуриновые основания

Шпаргалка по органической химии / 81. Пиримидиновые и пуриновые основания

На основе типичных представителей азотистых гетероциклов – пиридина и пиррола – можно рассмотреть соединения, которые содержат более одного гетероатома в молекуле.

Особенности строения оснований пиримидина и пурина: 1) это бесцветные кристаллические вещества;

1) это бесцветные кристаллические вещества;

2) пиримидин – шестичленный цикл, подобный пиридину, который отличается от него наличием в молекуле еще одного гетероатома (азота) вместо группы СН; 3) пурин является бициклическим.

Особый интерес представляют не столько пиримидин и пурин, сколько вещества с их характерной структурой – пиримидиновые и пуриновые основания, которые входят в состав природных высокомолекулярных веществ – нуклеиновых кислот, которые осуществляют синтез белков в организмах.

Структурные формулы пиримидиновых оснований:

Цитозин – (2-гидрокси-4-аминопиримидин) –

Цитозин

– (2-гидрокси-4-аминопиримидин) – бесцветное малорастворимое вещество с Тпл 320–325 °C. Цитозин является слабым основанием, сравнимым с анилином и очень слабой NH-кислотой. Цитозин входит в состав нуклеиновых кислот. Урацил (2,4-дигидроксипиримидин) – бесцветное малорастворимое в воде вещество с Тпл 335 °C. Входит в состав нуклеиновых кислот, нуклеотидов. Получают из гидролизатов нуклеиновых кислот. Урацил вступает в реакции электрофильного замещения: алкилирования, галогенирования, азосочетания. Тимин (2,4-дигидрокси-5-метилпиримидин) – бесцветное малорастворимое кристаллическое вещество с Тпл 318 °C. Являясь производным урацила, обнаруживает сходные свойства, за исключением реакций SE, поскольку 5-е положение занято метильным радикалом. Входит в состав нуклеиновых кислот, нуклеотидов, является основой лекарственных препаратов. Например, азидотимидин – лекарство против СПИДа.

Структурные формулы пуриновых оснований: Аденин (6-аминопурин) – бесцветное кристаллическое

Аденин (6-аминопурин) – бесцветное кристаллическое вещество с Тпл 360–365 °C, мало растворяется в воде. Входит в состав нуклеотидов, нуклеозидов и нуклеиновых кислот. Его используют в качестве исходного соединения для органического и микробиологического синтеза и в медицине, например в качестве консерванта донорской крови. Гуанин (2-амино-6-гидроксипурин) – бесцветное кристаллическое вещество с Тпл 365 °C, мало растворяется в воде, входит в состав нуклеотидов, нуклеозидов и нуклеиновых кислот.

Смотрите также

Железоуглеродистые сплавы: фазовое и структурное состояние
Железоуглеродистые сплавы, стали и чугуны в течение целой эпохи являлись основой развития человеческой цивилизации. И это связано, с одной стороны, с большой распространенностью железа в зе ...

Синтез, кинетика, термодимика
...

Перечень условных сокращений,  обозначений, применяемых в проекте.
АК - азотная кислота СК - серная кислота НКЛ – нитрокаллоксилин ОК - отработанная кислота ВКУ – вихревое контактное устройство АСУТП – автоматизированные системы  управления технологич ...