80. Пиррол
Особенности строения пиррола:
1) это пятичленное гетероциклическое соединение, которое содержит в цикле один атом азота: 
2) бесцветная жидкость с температурой кипения 130 °C. При хранении окрашивается и окисляется. Название пиррола (красное масло) было дано Рунге (1834 г.), обнаружившим его в костяном масле (продукт сухой перегонки костей) и в небольшом количестве в каменноугольной смоле. Название связано с покраснением сосновой лучинки, смоченной соляной кислотой. Строение было установлено А. Байером в 1870 г. Пиррол в промышленности получают из фурана и аммиака (реакция Юрьева).
Атомы углерода, затратив по три электрона на установление δ-связей, могут предоставить для образования общего электронного облака лишь четыре р -электрона, а их должно быть шесть. В атоме азота имеется пять валентных электронов, три из них идут на установление связей с атомом водорода и углеродными атомами, а два электрона включаются в образование шестиэлектронного р -облака. Эти электроны в структурной формуле, в отличие от пиридина, обозначаются внутри кольца. В этом случае электроны азота уже не могут быть обозначены двумя точками внутри цикла.
Причиной утраты пирролом свойств оснований является электронная пара азота, которая «занята» в ароматическом секстете молекулы.
Кислотно-основные свойства пиррола.
Пиррол является очень слабой кислотой, он реагирует с металлами, образуя соли. 
Основные свойства, которые можно было бы предположить у пиррола как вторичного амина, очень ослаблены за счет сопряжения электронной пары с кольцом и маскируются быстрой полимеризацией под влиянием кислот.
Применение пиррола.
Пиррол применяется для синтеза различных органических соединений, в том числе лекарственных средств. Полиэтилентерефталат это полимер, в молекулах которого многократно повторяется группировка сложного эфира.
При изучении номенклатуры пиррола следует помнить, что углеродные атомы ядра обозначаются либо буквами греческого алфавита (соседние с гетероатомом – буквой α, следующие буквой β и т. д.), либо по цифровой системе (начиная с самого гетероатома).
Смотрите также
Эволюция и кислород
ИСПОКОН веков людей волновал вопрос, как возникли живой мир и
они сами. Кажущаяся непостижимость происхождения организмов во всей их
сложности и совершенстве неизменно толкала человечество к ...
Предисловие редактора перевода
Historia est magistra vitae: История — учитель жизни.
По-разному реализовывали этот древний латинский завет историки науки. Иногда
история науки использовалась в качестве инструмента оценки нау ...
Определение массы полимера криоскопическим способом
Мы
выбрали тему – «Определение молекулярной массы вещества криоскопическим
методом». Изучая высокомолекулярные соединения, мы отметили, что их важной
характеристикой является молекулярная м ...