79. Азотсодержащие гетероциклические соединения. Пиридин
Особенности азотсодержащих гетероциклических соединений:
1) среди азотсодержащих соединений особенно много веществ циклического строения;
2) наибольший интерес представляют те из них, где атомы азота входят в состав циклов наряду с углеродными атомами, как атомы кислорода – в циклические молекулы глюкозы, рибозы, дезоксирибозы;
3) соединения, содержащие циклы, в состав которых наряду с атомами углерода входят атомы других элементов, называются гетероциклическими (греч. «гетерос» – другой);
4) возможность существования разнообразных гетероциклов – еще одна из причин неисчерпаемого многообразия органических веществ.
Пиридин
как вид азотсодержащего гетероциклического соединения. Его особенности:
1) это шестичленное гетероциклическое соединение с одним гетероатомом азота в цикле: 
2) это бесцветная жидкость с неприятным запахом, хорошо растворимая в воде;
3) пиридин и его гомологи содержатся в каменноугольной смоле, которая и служит источником их получения;
4) на основании структурной формулы можно высказать двоякое суждение о свойствах пиридина;
5) наличие двойных связей в молекуле указывает на его высокую реакционноспособность, а сходство по строению с бензолом позволяет предположить, что вещество обладает большой химической способностью;
6) пиридин также имеет и много общего с бензолом по строению и свойствам.
В молекуле бензола каждый атом углерода, находясь в состоянии sр2-гибридизации, три электрона затрачивает на образование δ-связей и один электрон – на образование общего для молекулы π-облака (при боковом перекрывании облаков шести р -электронов). В молекуле пиридина
одну группу СН заменяет атом азота, и он «поставляет» два электрона на установление δ-связей с двумя соседними углеродными атомами и один электрон – в систему π-облака, при этом, как и в молекуле бензола, образуется устойчивый секстет
электронов. У атома азота остается после этого еще пара свободных электронов;
7) пиридин, как и бензол, устойчив по отношению к окислителям: он не обесцвечивает раствор перманганата калия даже при нагревании;
8) пиридин нитруется, реакция идет в более жестких условиях, чем у бензола, образуется нитропиридин.
Гетероциклическое соединение пиридин
– это азотистое основание ароматического характера.
Способы применения пиридина:
1) ароматические и основные свойства пиридина используются при синтезе разного рода лекарственных препаратов, красителей, гербицидов; 2) также пиридин используется как растворитель для денатурирования этанола.
Смотрите также
Кинетическая модель механизма компенсированного распада углеводородов на платине
Исследования
химии углерода получили в последние годы мощный импульс в связи с открытиями в
области материаловедения. А c точки зрения катализа до сих пор остаются
актуальными проблемы пони ...
Полигалогенпроизводные алканов
...
Циклоалканы
...