Образование сложных эфиров спиртов.

Механизм реакции этерификации:

1) Присоединение протона, образование гидроксониевого иона:

2) Катион взаимодействует с молекулой спирта по не поделенной электронной паре атома кислорода, образуя оксониевый ион:

3) Происходит перегруппировка оксониевого иона:

4) Оксониевый ион последовательно выделяет молекулу воды и протон, давая сложный эфир:

При действии кислородных минеральных и органических кислот на спирты образуются сложные эфиры, например,

С6Н5ОН+СН3СООН С6Н5СООСН3+Н2О

ROH + SO2 SO2+H2O

Такого рода взаимодействие спирта с кислотами называется реакцией этерификации. Скорость этерификации зависит от силы кислоты и природы спирта: с увеличением силы кислоты она возрастает, первичные спирты реагируют быстрее вторичных, вторичные спирты – быстрее третичных. Этерификация спиртов карбоновыми кислотами ускоряется при добавлении сильных минеральных кислот. реакция обратима, обратная реакция называется гидролизом. Сложные эфиры получаются также при действии на спирты галогенангидридов и ангидридов кислот.

Превращение одного сложного эфира в другой под действием соответствующего спирта в присутствии катализатора (кислоты или основания) называют переэтерефикацией.

Хотя реакция обратимая, равновесие можно смещать, например, отгонять низкокипящий спирт (чаще метанол, этанол).

Смотрите также

Биохимия углеводов в организме человека
Важнейшими химическими соединениями живых организмов являются углеводы. Они широко распространены в природе, в растительном мире они составляют 70-80% из расчета на сухое вещество, у животн ...

Каталитическая конверсия метана водяным паром
...

Что такое природный газ?
            Еще три века назад слова “газ” не существовало. Его впервые ввел в XVII веке голландский ученый Ван-Гельмонт. Оно определяло вещество, в отличии от твердых и жидких тел способное ...