Дегидратация спиртов (отщепление воды).

Научная литература / Синтез этилового эфира 4-бромбенозойной кислоты / Дегидратация спиртов (отщепление воды).

В зависимости от условий дегидратации образуются олефины или простые эфиры.

Олефины (этиленовые углеводороды) образуются при нагревании спирта (кроме метилового) с избытком концентрированной серной кислоты, а также при пропускании паров спирта над окисью алюминия при 350° - 450°. При этом происходит внутримолекулярное отщепление воды, то есть Н+ и ОН – отнимаются от одной и той же молекулы спирта, например:

Этилен

Подпись: Н ОНСН2 – СН2 СН2 = СН2 + Н2О или

Al2O3

СН3-СН2-СН2ОН СН3-СН=СН2+Н2О

Простые эфиры образуются при осторожном нагревании избытка спирта с концентрированной серной кислотой. В этом случае происходит межмолекулярное отщепление воды, то есть Н+ и ОН – отнимаются от гидроксильных групп разных молекул спирта, как это показано на схеме:

Спирт

Простой эфир

R – OH + HO – R R – O – R + H2O

Н2SO4

2С2Н5ОН С2Н5-О-С2Н5+Н2О

Первичные спирты дегидратируются труднее вторичных, легче отнимается молекула воды от третичных спиртов [5].

Смотрите также

Атомно-молекулярное учение
Период с 1200 по 1700 г. в истории химии принято называть алхимическим. Движущей силой алхимии в течение 5 веков являлся бесплодный поиск некоего философского камня, превращающего бла­город ...

Основы термодинамики
...

Синтез твердых растворов и исследования низкотемпературных фазовых превращений
В последнее время наблюдается усиленный интерес к исследованиям твердофазных процессов с применением ионных электролитов. Для этих исследований имеет большое значение создание твердых элект ...