Сравнение реакций SN 1 и SN 2
Каждый из этих механизмов в чистом виде встречается очень редко. Реакционная способность в SN2-реакции уменьшается при переходе от СН3-Х к первичным RCH2-X, для вторичных - она гораздо меньше и появляется значительный вклад SN1-реакций. При переходе от вторичных к третичным галогеналканам реакционная способность в SN1-реакции резко возрастает.
Изменяя условия протекания реакций, можно направить процесс преимущественно по тому или иному механизму.
Таблица 2.2
Влияние условий реакции на относительное значение двух механизмов
|
Механизм |
Растворитель |
Сила нуклеофила |
Концентрация нуклеофила |
|
SN1 |
Протонный |
Более слабый |
Меньшая |
|
SN2 |
Апротонный |
Более сильный |
Бóльшая |