Синтез ароматических роданидов

Галоидопроизводные ароматических углеводородов, содержащие галоид в боковой цепи, реагируют с солями роданистоводородной кислоты с такой же легкостью, как и галоидопроизводные жирного ряда. В некоторых случаях реакция ароматических галоидпроизводных с солями роданистоводородной кислоты протекает даже с большей лёгкостью, чем в жирном и алициклическим рядах.

Реакцию ароматических галоидных соединений с роданидами щелочных металлов или аммония чаще всего проводят в ацетоновом или спиртовом растворах. Температура реакции зависит от подвижности галоида в исходном соединении. В некоторых случаях процесс едут при 00. а в других при кипячении реакционного раствора. Особенно подробно реакция солей роданистоводородной кислоты с хлористым бензилом.

При реакции бромбензола с роданистой медью при 1800 в присутствии пиридина в качестве главных продуктов реакции с выходом в 39% выделены бензонитрил и дифенилдисульфид. Аналогично протекает реакция с бромтолуолами, о-хлорбензойной кислотой и о-бромбензойной кислотой. Образование перечисленных продуктов может быть объяснено наличием следующих реакций:

ArBr + KSCN → ArSCN + KBr

ArSCN + 2H2O → ArSH + CO2 + NH2

ArSH + ArBr → (Ar)2S + HBr

Ароматические галоиднитросоединения, содержащие галоид и нитрогруппу в боковой цепи, довольно легко обменивает галоид на родан. Этой реакцией получены 1-фенил-1-родан-2-нитро-2-бромэтан, 1-фенил-1-родан-2-бром-2-нитробутан и некоторые другие соединеия такого типа, которые предложены для применения в качестве средств борьбы с растительноядными клещами.

Смотрите также

Гетероциклические соединения
К гетероциклическим относятся соединения, содержащие циклы, в которых один или два (несколько) атомов являются элементами, отличными от углерода. Гетероциклические системы многообразны. Эле ...

Создание эпоксидных композиций пониженной горючести с электропроводящими и диэлектрическими свойствами
ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА РАБОТЫ Актуальность проблемы   Цель работы: Для достижения поставленной цели решались следующие задачи:   Научная новизна работы   ...

Курсовая работа по органической химии
Актуальность работы: В современной химии одной из актуальных проблем является синтез биологически активных производных адамантана, которые в дальнейшем могут быть использованы как лекарстве ...