Синтез порфиринов через b-билены.
В настоящее время известно значительное число методов получения как частично симметричных, так и полностью несимметричных порфиринов через b-билены.
Этот метод достаточно широко используется для синтеза сложных порфиринов, этому способствует ряд обстоятельств: а) более легкий синтез исходных дипирролилметанов по сравнению с получением аналогичных 5,5’-диалкоксикарбонильных соединений, которые необходимы в методе Макдональда; б) отсутствие гексапирродиенов при синтезе биленов; в) возможность получения полностью несимметричных порфиринов. Следует отметить, что при синтезе диацетилпорфирина было показано, что при получении порфиринов с одной и особенно с двумя электроотрицательными группами синтез биленов надо планировать таким образом, чтобы эти заместители находились в крайних пиррольных кольцах. При наличии подобных заместителей в дипирролилметановом фрагменте билена повышалась чувствительность метинового мостика к электрофильным реакциям. Возможность побочных реакций особенно возрастала, когда два таких заместителя расположены в противоположных пиррольных кольцах. С учетом сказанного был синтезирован замещенный цитопорфирин (40), который является ключевым соединением при получении порфирина α, выход составил 30%.
В заключение можно отметить, что использование b‑биленов в качестве промежуточных соединений позволяет получать широкий круг порфиринов с различными заместителями. Среди недостатков этого метода следует отметить недостаточную устойчивость b-биленов и их подверженность нежелательным превращениям.
Смотрите также
Серебряно-цинковые источники тока
Первым источником тока после
изобретения электрофорной машины, был элемент Вольта названный в честь своего
создателя. Итальянский физик А. Вольта объяснил причину гальваничес ...
Расчет распределения примесей в кремнии при кристаллизационной очистке и диффузионном легировании
Техническое
задание
на курсовую работу по
дисциплине
«Физико-химические основы
технологии микроэлектроники»
Студенту гр. 7033 Родину Н.Е.
1. Рассчитать
ра ...
Первая группа периодической системы
Структура внешних электронных слоев в атомах элементов
I группы позволяет прежде всего предполагать отсутствие у них тенденции к
присоединению электронов. С другой стороны, отдача единственного внеш ...