Синтез адамантанкарбоновых кислот.
Для получения кислот ряда адамантана широко применяют реакцию Коха – Хаафа. В качестве исходных веществ используют Адамантан, 1-бром, 1-гидроксиадамантан, а также нитрат 1-гидроксиадамантана.[4].
Адамантан 1-карбоновая кислота получена при взаимодействии 1-бром или 1-гидроксиадамантана с муравьиной кислотой в серной кислоте или адамантана с муравьиной или серной кислотой в присутствии трет-бутилового спирта. [5]
Максимальный выход адамантанкарбоновой кислоты достигается при соотношении AdOH:HCOOH:H2SO4 = 1:1:24. Выход уменьшается при недостатке муравьиной кислоты. Адамантан-1-карбоновая кислота может быть получена из адамантана в 20%-ном олеуме. Предполагают, что реакция протекает через образование адамантильного катиона.
Для получения карбоновых кислот из адамантана используют его реакцию с CO в серной кислоте или олеуме. При этом образуется смесь адамантан-1-карбоновой и адамантан-1,3-дикарбоновой кислоты в соотношении 1:6.
Дикарбоновые кислоты ряда адамантана также были синтезированы по реакции Коха-Хаафа. С использованием метода регрессивного анализа найдено, что наилучшие выходы кислот при их синтезе из адамантана достигаются при использовании смеси азотной и серной кислот и 60%-ного олеума.[6]
Исходными веществами для получения карбоновых кислот могут служить нитраты. Так, адамантан-1-карбоновая кислота получена с выходом 94% из нитрата адамантанола и муравьиной кислоты в серной кислоте.
Получение карбоновых кислот из нитратов арил- и алкилзамещенных адамантанолов[7].
Смотрите также
Кислород
...
Квантово-химические правила отбора элементарных стадий
...
Полимеры и их конформации
Полимерные молекулы представляют собой обширный класс соединений,
основными отличительными характеристиками которых являются большая
молекулярная масса и высокая конформационная гибкость цеп ...