Синтез адамантанкарбоновых кислот.

Для получения кислот ряда адамантана широко применяют реакцию Коха – Хаафа. В качестве исходных веществ используют Адамантан, 1-бром, 1-гидроксиадамантан, а также нитрат 1-гидроксиадамантана.[4].

Адамантан 1-карбоновая кислота получена при взаимодействии 1-бром или 1-гидроксиадамантана с муравьиной кислотой в серной кислоте или адамантана с муравьиной или серной кислотой в присутствии трет-бутилового спирта. [5]

Максимальный выход адамантанкарбоновой кислоты достигается при соотношении AdOH:HCOOH:H2SO4 = 1:1:24. Выход уменьшается при недостатке муравьиной кислоты. Адамантан-1-карбоновая кислота может быть получена из адамантана в 20%-ном олеуме. Предполагают, что реакция протекает через образование адамантильного катиона.

Для получения карбоновых кислот из адамантана используют его реакцию с CO в серной кислоте или олеуме. При этом образуется смесь адамантан-1-карбоновой и адамантан-1,3-дикарбоновой кислоты в соотношении 1:6.

Дикарбоновые кислоты ряда адамантана также были синтезированы по реакции Коха-Хаафа. С использованием метода регрессивного анализа найдено, что наилучшие выходы кислот при их синтезе из адамантана достигаются при использовании смеси азотной и серной кислот и 60%-ного олеума.[6]

Исходными веществами для получения карбоновых кислот могут служить нитраты. Так, адамантан-1-карбоновая кислота получена с выходом 94% из нитрата адамантанола и муравьиной кислоты в серной кислоте.

Получение карбоновых кислот из нитратов арил- и алкилзамещенных адамантанолов[7].

Смотрите также

Азокрасители. Ализариновый желтый
Области применения органических красителей очень многочисленны и разнообразны. Их применяют для окрашивания пряжи и ткани самого различного вида: льняных, шерстяных, хлопчатобумажных, шёлко ...

Очистка хромосодержащих сточных вод
...

Ртутно-цинковые элементы
Ртутно-цинковые элементы питания используются для автономного питания в контрольно-измерительных приборах, дозиметрической аппаратуре, регистрирующих измерителях напряжения, слуховых аппарат ...