Из сложных эфиров и спиртов (реакция переэтерификации)
Переэтерификация представляет собой равновесную реакцию, которую можно сдвинуть в прямом направлении, применяя избыток одного из реагентов или, что предпочтительно, удаляя один из компонентов — RCOOR" или R'OH. Если температура кипения R'OH ниже, чем R"OH, можно проводить разделение, при помощи фракционирования: иногда для удаления получающихся продуктов пользуются образованием азеотропных смесей. Катализаторами такой реакции обмена служат кислоты, например серная или толуолсульфокислота, или основания, например алкоголяты алюминия. Как правило, превращение лучше протекает с первичными спиртами, причем наиболее реакционноспособен метиловый спирт, хотя в некоторых случаях с успехом можно применять вторичные спирты.
Этот метод синтеза пригоден для синтеза алкиловых эфиров высших жирных кислот из жиров, масел и восков. Путем такого обмена удобно получать и многие другие сложные эфиры, например эфиры акриловой и диэтиламино-а-фенилмасляной кислот. Наиболее важным эфиром енола, применяемым для получения сложных эфиров, является изопропенилацетат. Этот реагент легко доступен, и из него можно получать различные сложные эфиры с высоким выходом в результате обмена со спиртом в присутствии кислых катализаторов
Эта реакция может протекать с образованием кетена, из которого получают изопропенилацетат, но возможно также, что при реакии, катализируемой кислотой, образуется ион ацилия, атакующий спирт. Приведен пример образования сложного эфира, а также эфира енола.
Механизм переэтерификации обычных сложных эфиров сходен с механизмом гидролиза сложных эфиров, катализируемого кислотами и щелочами. Кетоэфиры не требуют катализаторов для переэтерификации, и обмен спиртовых групп происходит количественно при температуре паровой бани. трет-Бутиловый спирт, однако, обменивается очень медленно
Смотрите также
Приложение 1
Структура потребности мира
в энергии за 1993 год
Всего Нефть Уголь Газ АЭС Прочие
______________________________________________________ ...
Промышленные синтезы на основе углеводородов
Углерод
определяется тем, что свыше 90 % всех первичных источников потребляемой в мире
энергии приходится на органическое топливо, главенствующая роль которого
сохранится и на ближайшие дес ...