Реакции Михаэля
Реакция Михаэля используется для получения различных ди- и поликарбоновых кислот. В этом разделе мы рассмотрим несколько типичных примеров этой реакции. Малонат-анион присоединяется к сложным эфирам и нитрилам α,β-ненасыщенных кислот с образованием продуктов, дающих при гидролизе производные глутаровой кислоты {схемы (33)—(36)}.
Глутаровые кислоты можно также получить присоединением дианионов карбоновых кислот к α,β-ненасыщенным сложным эфирам {схема (37)}. Дианион изомасляной кислоты получают в тетрагидрофуране при 0°С с использованием двух эквивалентов основания; вслед за присоединением по Михаэлю следует триметилсилилирование продукта.
Полный синтез фунгицида (±)-авенациолида включал в качестве ключевой стадии получение замещенного бислактона (16) в результате сходного с реакцией Михаэля процесса {схема (38)}. На последних стадиях этого синтеза нужная двойная связь вводилась пиролизом сульфоксида в присутствии янтарного ангидрида.
Смотрите также
Жидкие растворы
Растворы находят
широкое применение в самых различных областях практики. Категории растворов
относятся и природный раствор воды, и такие материалы, как сырая нефть и
различные нефтепродукты ...
Хлор
ХЛОР (лат. Chlorum) , Cl - химический элемент VII группы периодич еской системы Менд е леева,
ат омный номер 17, а томная
м асса 35,453; относится к семейству галогенов. При
нормальных усло ...