Реакции Михаэля
Реакция Михаэля используется для получения различных ди- и поликарбоновых кислот. В этом разделе мы рассмотрим несколько типичных примеров этой реакции. Малонат-анион присоединяется к сложным эфирам и нитрилам α,β-ненасыщенных кислот с образованием продуктов, дающих при гидролизе производные глутаровой кислоты {схемы (33)—(36)}.
Глутаровые кислоты можно также получить присоединением дианионов карбоновых кислот к α,β-ненасыщенным сложным эфирам {схема (37)}. Дианион изомасляной кислоты получают в тетрагидрофуране при 0°С с использованием двух эквивалентов основания; вслед за присоединением по Михаэлю следует триметилсилилирование продукта.
Полный синтез фунгицида (±)-авенациолида включал в качестве ключевой стадии получение замещенного бислактона (16) в результате сходного с реакцией Михаэля процесса {схема (38)}. На последних стадиях этого синтеза нужная двойная связь вводилась пиролизом сульфоксида в присутствии янтарного ангидрида.
Смотрите также
Синтезы органических соединений на основе оксида углерода
Помимо синтезов органических соединений из СО и Н2
– углеводороды, олефины, в том числе изобутилен с высокими показателями
(селективность > 90%), спирты, в том числе изобутанол с выходом ...
Белки, их строение и состав
БЕЛКИ — это азотсодержащие
высокомолекулярные органические вещества со сложным составом и строением молекул.
Белок можно
рассматривать как сложный полимер аминокислот.
Белки входят в
...
Эпоксидная смола, как матричный материал
Широкое применение эпоксидных материалов в
промышленности обусловлено структурными особенностями эпоксидных полимеров:
возможностью получения их в жидком и твёрдом состоянии, отсутствием
ле ...