Реакции Михаэля
Реакция Михаэля используется для получения различных ди- и поликарбоновых кислот. В этом разделе мы рассмотрим несколько типичных примеров этой реакции. Малонат-анион присоединяется к сложным эфирам и нитрилам α,β-ненасыщенных кислот с образованием продуктов, дающих при гидролизе производные глутаровой кислоты {схемы (33)—(36)}.
Глутаровые кислоты можно также получить присоединением дианионов карбоновых кислот к α,β-ненасыщенным сложным эфирам {схема (37)}. Дианион изомасляной кислоты получают в тетрагидрофуране при 0°С с использованием двух эквивалентов основания; вслед за присоединением по Михаэлю следует триметилсилилирование продукта.
Полный синтез фунгицида (±)-авенациолида включал в качестве ключевой стадии получение замещенного бислактона (16) в результате сходного с реакцией Михаэля процесса {схема (38)}. На последних стадиях этого синтеза нужная двойная связь вводилась пиролизом сульфоксида в присутствии янтарного ангидрида.
Смотрите также
Полимерные материалы, пластмассы
...
Современные и перспективные требования к качеству дизельных
топлив. Ассортимент, качество и состав дизельных топлив.
Нефтеперерабатывающей
промышленностью вырабатывается дизельное топливо по ГОСТ 305—82 трех марок: Л —
летнее, применяемое при температурах окружающего воздуха 0 °С и выше; 3 —
зимнее, при ...
Сера
Сера S – химический элемент VI группы переодической
системы Мендеева, атомный номер 16, атомная масса 32,064. Твёрдое хрупкое
вещество жёлтого цвета.
...