Реакции Михаэля

Реакция Михаэля используется для получения различных ди- и поликарбоновых кислот. В этом разделе мы рас­смотрим несколько типичных примеров этой реакции. Малонат-анион присоединяется к сложным эфирам и нитрилам α,β-ненасыщенных кислот с образованием продуктов, дающих при гидролизе производные глутаровой кислоты {схемы (33)—(36)}.

Глутаровые кислоты можно также получить присоедине­нием дианионов карбоновых кислот к α,β-ненасыщенным сложным эфирам {схема (37)}. Дианион изомасляной кислоты получают в тетрагидрофуране при 0°С с использованием двух эквивалентов основания; вслед за присоединением по Михаэлю следует триметилсилилирование продукта.

Полный синтез фунгицида (±)-авенациолида включал в качестве ключевой стадии получение замещенного бислактона (16) в результате сходного с реакцией Михаэля процесса {схема (38)}. На последних стадиях этого синтеза нужная двойная связь вводилась пиролизом сульфоксида в присутствии янтарного ан­гидрида.

Смотрите также

Отчет по учебной практике
...

Коксохимическое производство
Основным сырьём для коксохимической промышленности служат угли. Структура и строение углей могут быть изучены при помощи микроскопа. Грубая структура угля, обнаруживаемая невоору­женным глаз ...

Целлюлоза
...