Реакции конденсации

Страница 2

Гидролиз сложных эфиров (13) с одновременной дегидратацией приводит к ненасыщенным производным глутаровой кислоты, если заместители R1 или R2 не ароматической природы {схема (30)}. Однако если один из этих заместителей ароматический, то гидро­лиз сопровождается не только дегидратацией, но и декарбоксилированием и приводит к ненасыщенным монокарбоновым кислотам.

Реакция Виттига — важнейший общий метод региоспецифичного синтеза сложных эфиров α,β -ненасыщенных и полиеновых дикарбоновых кислот. В типичном синтезе {схема (31)} [36], как и во многих подобных случаях, продукт реакции является смесью цис- и транс-изомеров, которые в данном конкретном случае можно разделить дробной кристаллизацией. Особенно широко реакция Виттига применяется в синтезе каротиноидов; в некоторых слу­чаях в этих синтезах используются производные ненасыщенных дикарбоновых кислот. В качестве типичного примера приведем синтез природного биксина {схема (32)}: ключевой интермедиат 5-метоксикарбонил-3-метилпента-цис-2-гранс-4-диеналь (14), как показано на схеме, конденсируется с илидом (15) в стандарт­ных условиях реакции Виттига.

Страницы: 1 2 

Смотрите также

Биологически активные добавки
...

Металлы в алхимии
Слово «алхимия» воскрешает в памяти известную средневековую гравюру, изображающую старца, который трудится в своей лаборатории среди множества инструментов, один таинственней другого, одержи ...

Влияние дисперсности алюминия и каталитических добавок на характеристики горения систем на основе активного горючего-связующего
Современные смесевые топлива состоят обычно из перхлората аммония, выполняющего роль окислителя, алюминия (изредка магния) в форме мелкодисперсного сферического порошка, и органического пол ...