Реакции конденсации
Гидролиз сложных эфиров (13) с одновременной дегидратацией приводит к ненасыщенным производным глутаровой кислоты, если заместители R1 или R2 не ароматической природы {схема (30)}. Однако если один из этих заместителей ароматический, то гидролиз сопровождается не только дегидратацией, но и декарбоксилированием и приводит к ненасыщенным монокарбоновым кислотам.
Реакция Виттига — важнейший общий метод региоспецифичного синтеза сложных эфиров α,β -ненасыщенных и полиеновых дикарбоновых кислот. В типичном синтезе {схема (31)} [36], как и во многих подобных случаях, продукт реакции является смесью цис- и транс-изомеров, которые в данном конкретном случае можно разделить дробной кристаллизацией. Особенно широко реакция Виттига применяется в синтезе каротиноидов; в некоторых случаях в этих синтезах используются производные ненасыщенных дикарбоновых кислот. В качестве типичного примера приведем синтез природного биксина {схема (32)}: ключевой интермедиат 5-метоксикарбонил-3-метилпента-цис-2-гранс-4-диеналь (14), как показано на схеме, конденсируется с илидом (15) в стандартных условиях реакции Виттига.
Смотрите также
Вторая группа периодической системы
Вторая группа отличается от других одинаковостью структуры
внешнего электронного слоя у атомов всех входящих в неё элементов. С другой
стороны, второй снаружи слой, оставаясь законченным ...
Продукция установки УПН
Товарной
продукцией цеха подготовки, перекачки нефти является подготовленная нефть. В
зависимости от степени подготовки устанавливаются I,II,III группы нефти.
Согласно ГОСТ 9965-76 по показат ...
Жесткость воды и ее устранение
В пещерах спелеологи встречаются с
красивейшими известковыми образованьями – свешивающимися со сводов сталактитами
и растущими вверх сталагмитами. С точки зрения химии, возникновение этих
у ...