Реакции конденсации
Гидролиз сложных эфиров (13) с одновременной дегидратацией приводит к ненасыщенным производным глутаровой кислоты, если заместители R1 или R2 не ароматической природы {схема (30)}. Однако если один из этих заместителей ароматический, то гидролиз сопровождается не только дегидратацией, но и декарбоксилированием и приводит к ненасыщенным монокарбоновым кислотам.
Реакция Виттига — важнейший общий метод региоспецифичного синтеза сложных эфиров α,β -ненасыщенных и полиеновых дикарбоновых кислот. В типичном синтезе {схема (31)} [36], как и во многих подобных случаях, продукт реакции является смесью цис- и транс-изомеров, которые в данном конкретном случае можно разделить дробной кристаллизацией. Особенно широко реакция Виттига применяется в синтезе каротиноидов; в некоторых случаях в этих синтезах используются производные ненасыщенных дикарбоновых кислот. В качестве типичного примера приведем синтез природного биксина {схема (32)}: ключевой интермедиат 5-метоксикарбонил-3-метилпента-цис-2-гранс-4-диеналь (14), как показано на схеме, конденсируется с илидом (15) в стандартных условиях реакции Виттига.
Смотрите также
Использование альтернативных источников энергии
Во второй половине ХХ столетия перед
человечеством восстала глобальное проблема – это загрязнение окружающей среды
продуктами сгорания органического топлива. Даже если рассматривать отдельно ...
Синтез и анализ ХТС в производстве гидроксида натрия и хлора из водного раствора хлорида натрия
Химическая наука и химическая промышленность в
настоящее время являются одними из ведущих отраслей, которые обеспечивают
научно технический прогресс в обществе. Интенсивный рост данной отрас ...
Тепловой эффект химической реакции и его практическое применение
Тепловые
эффекты химических реакций необходимы для многих технических расчетов. Они
находят обширное применение во многих отраслях промышленности, а также в
военных разработках.
Целью
д ...