Реакции конденсации
Гидролиз сложных эфиров (13) с одновременной дегидратацией приводит к ненасыщенным производным глутаровой кислоты, если заместители R1 или R2 не ароматической природы {схема (30)}. Однако если один из этих заместителей ароматический, то гидролиз сопровождается не только дегидратацией, но и декарбоксилированием и приводит к ненасыщенным монокарбоновым кислотам.
Реакция Виттига — важнейший общий метод региоспецифичного синтеза сложных эфиров α,β -ненасыщенных и полиеновых дикарбоновых кислот. В типичном синтезе {схема (31)} [36], как и во многих подобных случаях, продукт реакции является смесью цис- и транс-изомеров, которые в данном конкретном случае можно разделить дробной кристаллизацией. Особенно широко реакция Виттига применяется в синтезе каротиноидов; в некоторых случаях в этих синтезах используются производные ненасыщенных дикарбоновых кислот. В качестве типичного примера приведем синтез природного биксина {схема (32)}: ключевой интермедиат 5-метоксикарбонил-3-метилпента-цис-2-гранс-4-диеналь (14), как показано на схеме, конденсируется с илидом (15) в стандартных условиях реакции Виттига.
Смотрите также
Ароматические гетероциклические соединения
Гетероциклическими называют соединения, содержащие циклы, включающие один
или несколько гетероатомов. Наиболее устойчивыми являются пяти- и шестичленные
циклы.
Гетероциклические соединени ...
Определение степени минерализации воды в реках г. Уссурийска
...
Введение
Количество вторичных металлов в мире с каждым
годом растет в связи с непрерывным увеличением общего металлофонда черных и
цветных металлов, который превысил 8 млрд. т. Пропорционально увеличению мет ...