Реакции конденсации

Страница 2

Гидролиз сложных эфиров (13) с одновременной дегидратацией приводит к ненасыщенным производным глутаровой кислоты, если заместители R1 или R2 не ароматической природы {схема (30)}. Однако если один из этих заместителей ароматический, то гидро­лиз сопровождается не только дегидратацией, но и декарбоксилированием и приводит к ненасыщенным монокарбоновым кислотам.

Реакция Виттига — важнейший общий метод региоспецифичного синтеза сложных эфиров α,β -ненасыщенных и полиеновых дикарбоновых кислот. В типичном синтезе {схема (31)} [36], как и во многих подобных случаях, продукт реакции является смесью цис- и транс-изомеров, которые в данном конкретном случае можно разделить дробной кристаллизацией. Особенно широко реакция Виттига применяется в синтезе каротиноидов; в некоторых слу­чаях в этих синтезах используются производные ненасыщенных дикарбоновых кислот. В качестве типичного примера приведем синтез природного биксина {схема (32)}: ключевой интермедиат 5-метоксикарбонил-3-метилпента-цис-2-гранс-4-диеналь (14), как показано на схеме, конденсируется с илидом (15) в стандарт­ных условиях реакции Виттига.

Страницы: 1 2 

Смотрите также

Приложение 2
Добыча нефти, включая газовый конденсат в СССР по годам Годы            1920 1940 1950 1960 1970 1975 1980 1985 _______________________________________________________ Кол-во                 ...

Жидкие растворы
Растворы находят широкое применение в самых различных областях практики. Категории растворов относятся и природный раствор воды, и такие материалы, как сырая нефть и различные нефтепродукты ...

Энергетика ТЭК: Нефть, нефтяная промышленность
 В данном реферате рассказывается о том, что представляет собой нефть. Выссказаны различные мнения учёных об образовании нефти. Отдельный раздел реферата посвящён рассмотрению вопросов получ ...