Реакции конденсации
Гидролиз сложных эфиров (13) с одновременной дегидратацией приводит к ненасыщенным производным глутаровой кислоты, если заместители R1 или R2 не ароматической природы {схема (30)}. Однако если один из этих заместителей ароматический, то гидролиз сопровождается не только дегидратацией, но и декарбоксилированием и приводит к ненасыщенным монокарбоновым кислотам.
Реакция Виттига — важнейший общий метод региоспецифичного синтеза сложных эфиров α,β -ненасыщенных и полиеновых дикарбоновых кислот. В типичном синтезе {схема (31)} [36], как и во многих подобных случаях, продукт реакции является смесью цис- и транс-изомеров, которые в данном конкретном случае можно разделить дробной кристаллизацией. Особенно широко реакция Виттига применяется в синтезе каротиноидов; в некоторых случаях в этих синтезах используются производные ненасыщенных дикарбоновых кислот. В качестве типичного примера приведем синтез природного биксина {схема (32)}: ключевой интермедиат 5-метоксикарбонил-3-метилпента-цис-2-гранс-4-диеналь (14), как показано на схеме, конденсируется с илидом (15) в стандартных условиях реакции Виттига.
Смотрите также
Заключение.
В настоящее время человечество
переживает углеводородную эру. Нефтяная отрасль является главной для мировой
экономики. В нашей стране эта зависимость особенно высока. К сожалению российская
нефтяна ...
Хром
К металлам побочных подгрупп периодической системы Д. И. Менделеева
относятся все d-элементы. Таких
подгрупп 10: скандия, титана, ванадия, хрома, марганца ...
Экологические аспекты создания водородной энергетики (для учащихся
средней школы)
Введение в проблему водородной энергетики для учащихся 9 классов на
первом этапе возможно в виде как приведенных ниже выполненных самим учителем докладов,
так и небольших сообщений, подготовленных с ...