Реакции конденсации
Гидролиз сложных эфиров (13) с одновременной дегидратацией приводит к ненасыщенным производным глутаровой кислоты, если заместители R1 или R2 не ароматической природы {схема (30)}. Однако если один из этих заместителей ароматический, то гидролиз сопровождается не только дегидратацией, но и декарбоксилированием и приводит к ненасыщенным монокарбоновым кислотам.
Реакция Виттига — важнейший общий метод региоспецифичного синтеза сложных эфиров α,β -ненасыщенных и полиеновых дикарбоновых кислот. В типичном синтезе {схема (31)} [36], как и во многих подобных случаях, продукт реакции является смесью цис- и транс-изомеров, которые в данном конкретном случае можно разделить дробной кристаллизацией. Особенно широко реакция Виттига применяется в синтезе каротиноидов; в некоторых случаях в этих синтезах используются производные ненасыщенных дикарбоновых кислот. В качестве типичного примера приведем синтез природного биксина {схема (32)}: ключевой интермедиат 5-метоксикарбонил-3-метилпента-цис-2-гранс-4-диеналь (14), как показано на схеме, конденсируется с илидом (15) в стандартных условиях реакции Виттига.
Смотрите также
Предисловие
В сказке «Алиса в Зазеркалье» – второй части знаменитой
детской дилогии Льюиса Кэрролла, ныне вошедшей в классику литературы для
взрослых, – есть забавное стихотворение (исполняемое Траляля, бр ...
Возникновение и развитие науки химии
С незапамятных
времён человек,сталкиваясь с различными явлениями природы,накапливая сведения о
нихи об окружающих его предметах,всё чаще использовал их себе на благо.Человек
заметил,что под ...