Реакции конденсации

Страница 2

Гидролиз сложных эфиров (13) с одновременной дегидратацией приводит к ненасыщенным производным глутаровой кислоты, если заместители R1 или R2 не ароматической природы {схема (30)}. Однако если один из этих заместителей ароматический, то гидро­лиз сопровождается не только дегидратацией, но и декарбоксилированием и приводит к ненасыщенным монокарбоновым кислотам.

Реакция Виттига — важнейший общий метод региоспецифичного синтеза сложных эфиров α,β -ненасыщенных и полиеновых дикарбоновых кислот. В типичном синтезе {схема (31)} [36], как и во многих подобных случаях, продукт реакции является смесью цис- и транс-изомеров, которые в данном конкретном случае можно разделить дробной кристаллизацией. Особенно широко реакция Виттига применяется в синтезе каротиноидов; в некоторых слу­чаях в этих синтезах используются производные ненасыщенных дикарбоновых кислот. В качестве типичного примера приведем синтез природного биксина {схема (32)}: ключевой интермедиат 5-метоксикарбонил-3-метилпента-цис-2-гранс-4-диеналь (14), как показано на схеме, конденсируется с илидом (15) в стандарт­ных условиях реакции Виттига.

Страницы: 1 2 

Смотрите также

Химия парфюмерно-косметических изделий
Слово « косметика» происходит от греческого слова kosmetike, что означает « искусство украшать себя», а «парфюмерия»- от французского parfum, те приятный запах, духи. Письменные источник ...

Химия. Селекция
[Ш1]           Что такое селекция? Селекция это - наука о методах создания сортов и гибридов сельскохозяйственных растений, пород животных, штаммов микроорганизмов. Также селек ...

Химия инертных газов
Словосочетание „химия инертных газов“ звучит парадоксально. В самом деле, какая химия может быть у инертного вещества, если в его атомах заполнены все электронные оболочки и, стало быть, он ...