Реакции конденсации

Страница 2

Гидролиз сложных эфиров (13) с одновременной дегидратацией приводит к ненасыщенным производным глутаровой кислоты, если заместители R1 или R2 не ароматической природы {схема (30)}. Однако если один из этих заместителей ароматический, то гидро­лиз сопровождается не только дегидратацией, но и декарбоксилированием и приводит к ненасыщенным монокарбоновым кислотам.

Реакция Виттига — важнейший общий метод региоспецифичного синтеза сложных эфиров α,β -ненасыщенных и полиеновых дикарбоновых кислот. В типичном синтезе {схема (31)} [36], как и во многих подобных случаях, продукт реакции является смесью цис- и транс-изомеров, которые в данном конкретном случае можно разделить дробной кристаллизацией. Особенно широко реакция Виттига применяется в синтезе каротиноидов; в некоторых слу­чаях в этих синтезах используются производные ненасыщенных дикарбоновых кислот. В качестве типичного примера приведем синтез природного биксина {схема (32)}: ключевой интермедиат 5-метоксикарбонил-3-метилпента-цис-2-гранс-4-диеналь (14), как показано на схеме, конденсируется с илидом (15) в стандарт­ных условиях реакции Виттига.

Страницы: 1 2 

Смотрите также

Очистка от пестицидов
Пестициды (ядохимикаты) - химические препараты для защиты сельскохозяйственной продукции, растений, для уничтожения парази­тов у животных, для борьбы с переносчиками опасных заболеваний и т ...

Расчет распределения примесей в кремнии при кристаллизационной очистке и диффузионном легировании
Техническое задание на курсовую работу по дисциплине «Физико-химические основы технологии микроэлектроники»   Студенту гр. 7033 Родину Н.Е.        1. Рассчитать ра ...

Использование альтернативных источников энергии
Во второй половине ХХ столетия перед человечеством восстала глобальное проблема – это загрязнение окружающей среды продуктами сгорания органического топлива. Даже если рассматривать отдельно ...