51. Одноосновные карбоновые кислоты

Шпаргалка по органической химии / 51. Одноосновные карбоновые кислоты

Строение и физические свойства кислот.

Карбоновые кислоты

– это органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп, которые соединены с углеводородным радикалом. В зависимости от числа карбоксильных групп в молекуле различают кислоты одноосновные и двуосновные.

Гомологический ряд одноосновных карбоновых кислот:

1) муравьиная кислота Н-СООН;

2) уксусная кислота СН3-СООН;

3) пропионовая кислота СН3-СН2-СООН;

4) масляная кислота СН3-СН2-СН2-СООН;

5) валериановая кислота СН3-(СН2)3-СООН;

6) капроновая кислота СН3-(СН2)4-СООН.

Твердые вещества:

1) пальмитиновая кислота СН3-(СН2)14-СООН;

2) маргариновая кислота СН3-(СН2)15-СООН;

3) стеариновая кислота СН3-(СН2)16-СООН.

Существуют также бензойная, щавелевая, терефталевая, молочная кислоты.

По систематической номенклатуре названия кислот образуются от названий соответствующих углеводородов с прибавлением слова кислота, например: метановая кислота HCOOH, пропановая кислота СН3-СН2-СOOH.

Характерные особенности карбоновых кислот:

1) среди кислот, в отличие от альдегидов, нет газообразных веществ, так как молекулы ассоциированы;

2) низшие представители ряда – это жидкости с острым запахом, хорошо растворимые в воде;

3) с повышением молекулярной массы растворимость в воде понижается;

4) высшие кислоты – твердые вещества без запаха, в воде не растворимы;

5) определение молекулярной массы жидких кислот показывает, что они состоят из удвоенных молекул – димеров;

6) между двумя молекулами могут устанавливаться две водородные связи, это и обусловливает сравнительно большую прочность димерных молекул.

7) ароматическими карбоновыми кислотами называют производные бензола и его гомологов, содержащие карбоксильные группы, непосредственно связанные с углеродными атомами ароматического ядра, например C6H5-COOH – бензойная, если же карбоксильная группа находится в боковой цепи, то такие кислоты называют жирноароматическими, они напоминают в своем химическом поведении карбоновые кислоты алифатического ряда. Например: C6H5-CH2-COOH – фенилуксусная;

8) по количеству карбоксильных групп ароматические кислоты могут быть одно-, двух– и более основные;

9) под влиянием карбонильного атома кислорода изменяются свойства водородного атома в гидроксильной группе;

10) электронная плотность связи С=О (особенно π-связи) смещена в сторону кислорода, как элемента более электроотрицательного.

Смотрите также

Поли-е-капроамид
...

Введение в теорию многоэлектронного атома. Элементы теории многоэлектронных атомов
...

Регенерация азотной и серной кислоты
...