45. Фенолы
Гидроксильные производные, которые содержат функциональные группы в боковой цепи,
относятся к классу спиртов.
Фенолы –
это гидроксильные производные ароматических углеводородов, в молекулах которых функциональные группы связаны с бензольным ядром.
Простейшим фенолом является одноатомное гидроксильное производное бензола С6Н5ОН, которое обычно и называется фенолом.
Свойства фенола:
1) это кристаллическое бесцветное вещество с характерным запахом, при частичном окислении на воздухе часто бывает розового цвета, очень легкоплавок;
2) фенол имеет некоторое сходство по химическим свойствам с одноатомными спиртами;
3) если фенол слегка нагреть (до плавления) и поместить в него металлический натрий, то выделяется водород. При этом по аналогии с алкоголятами образуется фенолят натрия 2С6Н5ОH + 2Nа → 2C6H5ONa + H2;
4) в отличие от алкоголятов, фенолят получается в том случае, если на фенол подействовать раствором щелочи;
5) при этом твердый фенол превращается в фенолят натрия, который быстро растворяется в воде: С6Н5ОН + NаОН → С6Н5ОNа + Н2О;
6) с учетом ионного расщепления связей уравнение приобретает следующий вид: С6Н5О(Н) + Nа+ + ОН- → [С6Н5О]- + Nа+ + Н2О.
Особенность реакции:
а) в этих реакциях проявляются кислотные свойства фенола;
б) степень диссоциации фенола больше, чем у воды и предельных спиртов, поэтому он называется еще карболовой кислотой;
3) фенол – это слабая кислота, даже угольная кислота более сильная, она может вытеснять фенол из фенолята натрия.
Способы применения и получения фенола
1. Как вещество, убивающее многие микроорганизмы, фенол давно используется в виде водного раствора для дезинфекции помещений, мебели, хирургических инструментов и т. д.
2. Он идет на получение красителей, многих лекарственных веществ.
3. Особенно большое количество его расходуется на производство широко распространенных фенолформальдегидных пластмасс.
4. Для промышленных нужд используется прежде всего фенол, который получается из каменноугольной смолы.
Но этот источник не может полностью удовлетворить потребность в феноле.
Поэтому в больших количествах он производится еще синтетическими способами из бензола.
Альдегиды
– это органические вещества, молекулы которых содержат функциональную группу атомов, соединенную с углеводородным радикалом.