Ацилирование ферроцена
Ацилирование циклопентадиенилжелеза и его производных осуществлено многими реагентами. Первый ацил был синтезирован при взаимодействии ферроцена с ацетилхлоридом в присутствии хлористого алюминия [10]. Эта реакция дала толчок для изучения ароматических свойств данной системы, а также дала ферроцену его название.
При ацилировании ферроцена получают моно- и ди-ацилферроцены в зависимости от соотношения реагентов, характера взятого катализатора и его количества.
Моноацилферроцены получаются при ацилировании ферроцена галогенангидридами или ангидридами карбоновых кислот в присутствии хлористого алюминия. Однако наряду с монокетоном всегда образуется дикетон.
Если хлористый алюминий взят в избытке, то образуется только дикетон даже при эквимольных количествах ферроцена и галогенангидрида. Также при избытке хлорида алюминия (III) ферроцен может протонироваться выделяющимся хлористым водородом и осаждается в виде комплекса, который не ацилируется [11]:
C10H10Fe + AlCl3 + HCl 
(C10H11Fe)+( AlCl4)-
Моноацилирование ферроцена лучше проводить в присутствии более мягких, чем хлористый алюминий, катализаторов (хлорное олово, фосфорная кислота).
Моноацетилферроцен получается при действии на ферроцен силикоангидрида уксусной кислоты и четырёххлористого олова:
4(C5H5)2Fe + Si(OCOMe)4 
4C5H5FeC5H4COMe + Si(OH)4
Уксусный ангидрид ацетилирует ферроцен до моноацетилферроцена в присутствии фосфорной кислоты [12], трёхфтористого бора [13] или MgBr2×Et2O [14].
Описано моноацилирование ферроценаацилхлоридами в присутствии Mo(CO)6 как катализотора [15]:
(C5H5)2Fe + RCOCl C5H5FeC5H4COR
Моноацилирование ферроцена - это основной метод синтеза ацилферроценов, являющихся исходными веществами для приготовления разнообразных производных ферроцена.
Смотрите также
Тепловой эффект химической реакции и его практическое применение
Тепловые
эффекты химических реакций необходимы для многих технических расчетов. Они
находят обширное применение во многих отраслях промышленности, а также в
военных разработках.
Целью
д ...
Модификация биологически активными системами синтетического полиизопрена
В настоящее
время в резиновой промышленности применяют широкий спектр каучуков, однако
большую часть промышленного потребления составляют натуральный и синтетический
полиизопрены. До сих по ...