Ацилирование ферроцена
Ацилирование циклопентадиенилжелеза и его производных осуществлено многими реагентами. Первый ацил был синтезирован при взаимодействии ферроцена с ацетилхлоридом в присутствии хлористого алюминия [10]. Эта реакция дала толчок для изучения ароматических свойств данной системы, а также дала ферроцену его название.
При ацилировании ферроцена получают моно- и ди-ацилферроцены в зависимости от соотношения реагентов, характера взятого катализатора и его количества.
Моноацилферроцены получаются при ацилировании ферроцена галогенангидридами или ангидридами карбоновых кислот в присутствии хлористого алюминия. Однако наряду с монокетоном всегда образуется дикетон.
Если хлористый алюминий взят в избытке, то образуется только дикетон даже при эквимольных количествах ферроцена и галогенангидрида. Также при избытке хлорида алюминия (III) ферроцен может протонироваться выделяющимся хлористым водородом и осаждается в виде комплекса, который не ацилируется [11]:
C10H10Fe + AlCl3 + HCl
(C10H11Fe)+( AlCl4)-
Моноацилирование ферроцена лучше проводить в присутствии более мягких, чем хлористый алюминий, катализаторов (хлорное олово, фосфорная кислота).
Моноацетилферроцен получается при действии на ферроцен силикоангидрида уксусной кислоты и четырёххлористого олова:
4(C5H5)2Fe + Si(OCOMe)4
4C5H5FeC5H4COMe + Si(OH)4
Уксусный ангидрид ацетилирует ферроцен до моноацетилферроцена в присутствии фосфорной кислоты [12], трёхфтористого бора [13] или MgBr2×Et2O [14].
Описано моноацилирование ферроценаацилхлоридами в присутствии Mo(CO)6 как катализотора [15]:
(C5H5)2Fe + RCOCl
C5H5FeC5H4COR
Моноацилирование ферроцена - это основной метод синтеза ацилферроценов, являющихся исходными веществами для приготовления разнообразных производных ферроцена.
Смотрите также
Кобальт - химический элемент
...
Основы теории и основные понятия процесса хроматографического разделения
Процесс
хроматографического разделения очень сложен, тем не менее, его отдельные стадии могут быть смоделированы и представлены в
виде уравнений, достаточно точно и верно отражающих реальный ...
Современные и перспективные требования и технологии к качеству
тяжелых моторных и судового маловязкого топлива
Настоящие
технические условия распространяются на топливо маловязкое судовое получаемое
из дистиллятных фракций прямой перегонки и вторичной переработки нефти.
Топливо
маловязкое судов ...
