Ацилирование ферроцена
Ацилирование циклопентадиенилжелеза и его производных осуществлено многими реагентами. Первый ацил был синтезирован при взаимодействии ферроцена с ацетилхлоридом в присутствии хлористого алюминия [10]. Эта реакция дала толчок для изучения ароматических свойств данной системы, а также дала ферроцену его название.
При ацилировании ферроцена получают моно- и ди-ацилферроцены в зависимости от соотношения реагентов, характера взятого катализатора и его количества.
Моноацилферроцены получаются при ацилировании ферроцена галогенангидридами или ангидридами карбоновых кислот в присутствии хлористого алюминия. Однако наряду с монокетоном всегда образуется дикетон.
Если хлористый алюминий взят в избытке, то образуется только дикетон даже при эквимольных количествах ферроцена и галогенангидрида. Также при избытке хлорида алюминия (III) ферроцен может протонироваться выделяющимся хлористым водородом и осаждается в виде комплекса, который не ацилируется [11]:
C10H10Fe + AlCl3 + HCl 
(C10H11Fe)+( AlCl4)-
Моноацилирование ферроцена лучше проводить в присутствии более мягких, чем хлористый алюминий, катализаторов (хлорное олово, фосфорная кислота).
Моноацетилферроцен получается при действии на ферроцен силикоангидрида уксусной кислоты и четырёххлористого олова:
4(C5H5)2Fe + Si(OCOMe)4 
4C5H5FeC5H4COMe + Si(OH)4
Уксусный ангидрид ацетилирует ферроцен до моноацетилферроцена в присутствии фосфорной кислоты [12], трёхфтористого бора [13] или MgBr2×Et2O [14].
Описано моноацилирование ферроценаацилхлоридами в присутствии Mo(CO)6 как катализотора [15]:
(C5H5)2Fe + RCOCl C5H5FeC5H4COR
Моноацилирование ферроцена - это основной метод синтеза ацилферроценов, являющихся исходными веществами для приготовления разнообразных производных ферроцена.
Смотрите также
Хлор
ХЛОР (лат. Chlorum) , Cl - химический элемент VII группы периодич еской системы Менд е леева,
ат омный номер 17, а томная
м асса 35,453; относится к семейству галогенов. При
нормальных усло ...
Строительно-монтажная схема здания
цеха и компоновка оборудования
Исходные данные:
1.
Географическое положение и климат:
проектируемая стадия
концентрирования серной кислоты расположена на промышленной площадке завода им.
В.И. ...
Химия жизни
Современная химия представляет собой
широкий комплекс наук, постепенно сложившийся в ходе ее длительного
исторического развития. Практическое знакомство человека с химическими
процессами в ...