30. Гомологи бензола
Строение гомологов бензола:
1) бензол, как и другие углеводороды, начинает соответствующий гомологический ряд;
2) его гомологи рассматриваются как продукты замещения одного или нескольких атомов водорода в молекуле бензола на различные углеводородные радикалы;
3) атомы углерода в формулах нумеруются и при помощи цифр, в название вещества указывается положение замещающих групп.
Химические свойства гомологов бензола:
1) при нитровании в жестких условиях в молекулу бензола и толуола С6Н5-СН3 можно ввести три нитрогруппы;
2) толуол нитрируется несколько легче, чем бензол;
3) при этом образуется 2,4,6-тринитротолуол – взрывчатое вещество, которое называется толом или тротилом;
4) большая реакционная способность бензольного ядра в положениях 2,4,6 объясняется влиянием на него радикала – СН3.
Толуол можно рассматривать не только как бензол, в молекуле которого атом водорода замещен на метильную группу, но и как метан, в молекуле которого атом водорода заменен ароматическим радикалом фенилом С6Н5.
Метан очень устойчив к действию окислителей.
Если же раствор перманганата калия мы добавим к толуолу и смесь нагреем, то заметим, что фиолетовый раствор постепенно обесцвечивается. Это происходит потому, что группа – СН3 в толуоле подвергается окислению;
5) при действии раствора перманганата калия на толуол метильная группа окисляется в карбоксильную, образуется бензойная кислота.
На опытах можно убедиться, что: а) в толуоле метильная группа влияет на бензольное ядро, облегчая течение реакций замещения (в положениях 2, 4, 6); б) бензольное ядро влияет на метильную группу, обусловливая меньшую устойчивость ее к действию окислителей.
В основе этого явления лежит влияние друг на друга электронных структур атомов;
6) повышение реакционной способности бензольного ядра в самом общем виде можно объяснить так.
Метильная группа, находясь в соединении, смещает от себя электроны связи. Смещая в толуоле электронную пару к бензольному ядру, она нарушает равномерное расположение в нем р-электронного облака;
7) в положениях 2,4,6 возрастает электронная плотность, эти места и подвергаются «атаке» реагентами;
8) они могут реагировать, например, с галогенами (по месту атомов водорода в бензольном ядре и в боковой цепи), присоединять водород и т. п.
Применение и получение гомологов бензола.
1. Гомологи бензола используются в качестве растворителей.
2. Также гомологи бензола используются для производства красителей, лекарств, взрывчатых, душистых веществ и т. д.