27. Бензол и его строение

Шпаргалка по органической химии / 27. Бензол и его строение

Физические свойства:

1) бензол – легкокипящая, бесцветная, не растворимая в воде жидкость; 2) он имеет своеобразный запах; 3) при охлаждении бензол легко застывает в белую кристаллическую массу; 4) температура его плавления 5,5 °C; 5) формула бензола С6Н6; 6) это сильно ненасыщенное соединение: в молекуле его недостает восемь атомов водорода до состава, отвечающего формуле предельных углеводородов; 7) при этом если взболтать бензол с бромной водой или раствором перманганата калия, то не обнаружится характерных реакций непредельных соединений.

Проблема строения бензола.

1. Бензол может быть получен при пропускании ацетилена через трубку с активированным углем, нагретым до 650 °C.

2. Сравнивая состав молекул ацетилена С2Н2 и бензола С6Н6, можно прийти к выводу, что из каждых трех молекул ацетилена образуется одна молекула бензола, т. е. идет реакция полимеризации (тримеризации).

3. Если смесь паров бензола с водородом пропускать через нагретую трубку с катализатором, то оказывается, что: а) к каждой молекуле бензола присоединяются три молекулы водорода; б) в результате реакции образуется циклогексан, строение которого хорошо известно.

4. Присоединение к молекуле бензола трех молекул водорода с образованием циклогексана можно понять только в том случае, если признать, что исходный продукт имеет циклическое строение.

То есть если бы бензол имел незамкнутую цепь углеродных атомов, то молекула его до полного насыщения присоединяла бы не три, а четыре молекулы водорода: C6H6 + 4H2 – > C6H, что противоречит опыту.

Образование циклической молекулы бензола из трех молекул ацетилена можно представить следующим образом: Так можно прийти к выводу о циклической структурной формуле

Так можно прийти к выводу о циклической структурной формуле бензола.

Приведенная структурная формула бензола была предложена впервые немецким ученым А. Кекуле

(1865 г.).

Более столетия химики пользовались этой формулой, хотя она их и не вполне удовлетворяла.

Электронное строение бензола.

1. Современными физическими методами было установлено, что молекула бензола имеет циклическое строение и что все шесть атомов углерода лежат в одной плоскости.

2. Было подтверждено, что порядок соединения атомов правильно отображается формулой Кекуле.

Смотрите также

Классификация методов АЭСА
После получения спектра следующей операцией является его аполитическая оценка, которую можно проводить объективным либо субъективным методом. Объективные методы можно подразделить на непрямые и пря ...

Кальций
Соединения кальция – известняк, мрамор, гипс (а также известь – продукт известняка) уже в глубокой древности применялись в строительном деле. Вплоть до конца 18 века химики считали известь ...

Вода в жизни человека
...