15. Непредельные (ненасыщенные) углеводороды
Непредельные углеводороды
– это углеводороды, в молекулах которых имеются атомы углерода, которые связаны между собой двойными или тройными связями.
Ненасыщенные углеводороды
– это углеводороды, молекулы которых имеют меньшее число атомов водорода, чем насыщенные.
Особенности непредельных углеводородов:
1) первыми представителями гомологических рядов непредельных углеводородов являются этилен (с двойной связью) и ацетилен (с тройной связью);
2) двойная связь состоит из одной δ-связи и одной π-связи;
3) по своей природе π-связь резко отличается от δ-связи. Основные отличия π-связи от δ-связи:
а) π-связь менее прочная при перекрывании электронных облаков вне плоскости молекулы;
б) двойная связь изображается двумя одинаковыми черточками, но при этом учитывается их неравноценность;
4) тройная связь состоит из одной δ-связи и двух π-связей.
Особенность тройной связи ацетилена и его гомологов: из электронного строения видно, что кратные связи (двойные и тройные) сравнительно легко (легче, чем одинарные) разрываются при химическом взаимодействии.
Гомологические ряды непредельных углеводородов и их особенности:
1) соединения гомологического ряда этилена выражаются общей формулой СnН2n;
2) названия гомологов по рациональной номенклатуре производятся от названий соответствующих предельных углеводородов путем замены окончаний (-ан на – илен);
3) по заместительной номенклатуре названия этиленовых углеводородов производятся от названий предельных углеводородов при замене окончаний – ан на – ен (-ен – двойная связь).
Общее международное название этиленовых углеводородов – алкены.
Олефины
– это непредельные углеводороды ряда этилена, которые содержат одну двойную связь;
4) гомологический ряд ацетилена выражается формулой СnН2n-2;
5) название ацетиленовых углеводородов по заместительной номенклатуре производятся от названий предельных углеводородов при замене окончаний – ан
на – ин.
Алкины
– это общее название ацетиленовых углеводородов по заместительной номенклатуре.
Важным источником получения этилена и его гомологов служат газообразные и жидкие продукты крекинга углеводородов нефти.
Крекинг
– это процесс расщепления углеводородов с длинными цепями на молекулы меньшей длины.
При крекинге наряду с предельными углеводородами всегда получаются и непредельные, которые образуются при крекинге, а также получаются дегидрированием предельных углеводородов, содержащихся в попутных газах нефтедобычи.