54. Отдельные представители кетонов
Органическая химия. Шпаргалки / 54. Отдельные представители кетонов

Ацетон (диметилкетон, пропанон) Н3С-С(0) – СН3 – простейший представитель группы кетонов. Одним из важнейших источников получения ацетона является сухая перегонка дерева. Ацетон получают также путем сухой перегонки ацетата кальция. Расщепление, аналогичное расщеплению ацетата кальция, претерпевает и свободная уксусная кислота при пропускании ее паров над нагретыми катализаторами (AI2O3, ThO2 и др.).

Эта реакция также применяется в технике для получения ацетона. Важным способом получения ацетона является кумольный. Ацетон получают и биохимическим путем – в результате так называемого ацетонового брожения крахмала, происходящего под влиянием некоторых бактерий.

Ацетон представляет собой бесцветную жидкость с характерным запахом. С водой ацетон смешивается во всех отношениях. Ацетон очень хорошо растворяет ряд органических веществ (например, нитроцеллюлозу, лаки др.), поэтому в больших количествах применяется как растворитель (производство бездымного пороха, искусственного шелка и т. д.).

Ацетон – исходный продукт для получения ряда лекарственных веществ, например йодоформа. При действии на ацетон хлором или иодом в щелочной среде происходит галогенирование ацетона:

Образующийся трииодацетон под влиянием щелочи чрезвычайно легко расщепляется с образованием йодоформа и соли уксусной кислоты.

Этой реакцией часто пользуются для открытия ацетона, учитывая, однако, что в тех же условиях йодоформ образуется также из этилового спирта, уксусного альдегида и некоторых других веществ. Качественной цветной реакцией на ацетон является реакция с нитропруссидом натрия Na2[Fe(CN)5(NO)], дающим с ацетоном интенсивное винно-красное окрашивание.

Ацетон появляется в моче в тяжелых случаях диабета – сахарной болезни. Моча при этом приобретает запах ацетона, напоминающий фруктовый запах. Для открытия ацетона в моче пользуются реакцией образования йодоформа (проба Либена) и реакцией окрашивания с нитропруссидом натрия (проба Легаля).

Моногалогенозамещенные ацетона – бромацетон и хлор ацетон (СlН2С—С(O) – СН3) – являются слезоточивыми боевыми отравляющими веществами (лакри-маторами).

Диацетил (Н3С—С(O) – С(O) – СН3) – простейший представитель дикетонов. Это жидкость желтого цвета. Обладает сильным запахом сливочного масла и содержится в нем, обусловливая его запах; применяется для придания приятного запаха маргарину.

Камфара является кетоном, по углеродному скелету близкому терпенам. Камфара представляет собой кристаллическое вещество с характерным запахом и своеобразным жгучим и горьким вкусом; очень летуча и может быть очищена возгонкой. В воде камфара не растворяется, но легко растворима в органических растворителях.

Наиболее часто камфара применяется в качестве сердечного средства.

Смотрите также

Коррозия металла
     Коррозия  стали  и  цветных  металлов принципиально отличается от коррозионных процессов в неметаллических  строительных  материалах. Большинство   так   называемых   драгоценных  метал ...

Технология неконцентрированной азотной кислоты
Азотная кислота по объему производства занимает среди других кислот второе место после серной кислоты. Все возрастающий объем производства HNO3 объясняется огромным значением азотной кислот ...

Мир воды
Основная тема: в этом реферате я хочу рассказать о самом необыкновенном в мире веществе – ВОДЕ. ...