54. Отдельные представители кетонов

Органическая химия. Шпаргалки / 54. Отдельные представители кетонов

Ацетон (диметилкетон, пропанон) Н3С-С(0) – СН3 – простейший представитель группы кетонов. Одним из важнейших источников получения ацетона является сухая перегонка дерева. Ацетон получают также путем сухой перегонки ацетата кальция. Расщепление, аналогичное расщеплению ацетата кальция, претерпевает и свободная уксусная кислота при пропускании ее паров над нагретыми катализаторами (AI2O3, ThO2 и др.).

Эта реакция также применяется в технике для получения ацетона. Важным способом получения ацетона является кумольный. Ацетон получают и биохимическим путем – в результате так называемого ацетонового брожения крахмала, происходящего под влиянием некоторых бактерий.

Ацетон представляет собой бесцветную жидкость с характерным запахом. С водой ацетон смешивается во всех отношениях. Ацетон очень хорошо растворяет ряд органических веществ (например, нитроцеллюлозу, лаки др.), поэтому в больших количествах применяется как растворитель (производство бездымного пороха, искусственного шелка и т. д.).

Ацетон – исходный продукт для получения ряда лекарственных веществ, например йодоформа. При действии на ацетон хлором или иодом в щелочной среде происходит галогенирование ацетона:

Образующийся трииодацетон под влиянием щелочи чрезвычайно легко расщепляется с образованием йодоформа и соли уксусной кислоты.

Этой реакцией часто пользуются для открытия ацетона, учитывая, однако, что в тех же условиях йодоформ образуется также из этилового спирта, уксусного альдегида и некоторых других веществ. Качественной цветной реакцией на ацетон является реакция с нитропруссидом натрия Na2[Fe(CN)5(NO)], дающим с ацетоном интенсивное винно-красное окрашивание.

Ацетон появляется в моче в тяжелых случаях диабета – сахарной болезни. Моча при этом приобретает запах ацетона, напоминающий фруктовый запах. Для открытия ацетона в моче пользуются реакцией образования йодоформа (проба Либена) и реакцией окрашивания с нитропруссидом натрия (проба Легаля).

Моногалогенозамещенные ацетона – бромацетон и хлор ацетон (СlН2С—С(O) – СН3) – являются слезоточивыми боевыми отравляющими веществами (лакри-маторами).

Диацетил (Н3С—С(O) – С(O) – СН3) – простейший представитель дикетонов. Это жидкость желтого цвета. Обладает сильным запахом сливочного масла и содержится в нем, обусловливая его запах; применяется для придания приятного запаха маргарину.

Камфара является кетоном, по углеродному скелету близкому терпенам. Камфара представляет собой кристаллическое вещество с характерным запахом и своеобразным жгучим и горьким вкусом; очень летуча и может быть очищена возгонкой. В воде камфара не растворяется, но легко растворима в органических растворителях.

Наиболее часто камфара применяется в качестве сердечного средства.

Смотрите также

Синтез твердых растворов и исследования низкотемпературных фазовых превращений
В последнее время наблюдается усиленный интерес к исследованиям твердофазных процессов с применением ионных электролитов. Для этих исследований имеет большое значение создание твердых элект ...

Жидкие растворы
Растворы находят широкое применение в самых различных областях практики. Категории растворов относятся и природный раствор воды, и такие материалы, как сырая нефть и различные нефтепродукты ...

Перспективные композиты XXI века на основе органических и неорганических полимеров и новые металлические сплавы, приоритетные технологии, структура, свойства
...