50. Отдельные представители альдегидов

Органическая химия. Шпаргалки / 50. Отдельные представители альдегидов

Формальдегид при обычных условиях представляет собой газ с резким неприятным (острым) запахом, хорошо растворимый в воде; 40 %-ный водный раствор формальдегида, называемый формалином, широко применяется в медицинской практике. https://your-credit-card.ru/t1/comp123-ru/bankomaty/hab-2-co/

При статичном состоянии раствора формальдегида в нем постепенно идут процессы окисления – восстановления. Вследствие дисмутации формалин обычно наряду с формальдегидом содержит метиловый спирт и муравьиную кислоту. Реакция дисмутации катализируется щелочами.

При концентрировании формалина, а также при длительном хранении формальдегида, особенно в условиях низкой температуры, в нем образуется белый осадок полимера формальдегида, называемого параформальдегидом или просто параформом.

nH2C=О ↔ (Н2СО)n

Полимеризацию формальдегида можно представить следующим образом. Гидратированные молекулы формальдегида отщепляют воду и образуют цепи большей или меньшей длины. Молекулы параформа содержат от трех до восьми молекул формальдегида (как это показал еще А. М. Бутлеров), а при определенных условиях (при очень низкой температуре) – гораздо больше.

Низкая температура способствует полимеризации формальдегида, и поэтому формалин не следует хранить при температуре ниже 10–12 °C. В то же время высокая температура способствует быстрому улету50б чиванию формальдегида из раствора. Процесс деполимеризации и обратной полимеризации лежит в основе возгонки параформа.

Медицинское применение формальдегида основано на его способности свертывать белки. Свертываются от формальдегида и белковые вещества бактерий, что обусловливает их гибель. Одно из важнейших медицинских применений формальдегида – использование с целью дезинфекции, т. е. уничтожения болезнетворных микроорганизмов. Парами формалина (при его кипячении) окуривают дезинфицируемые помещения, растворами формальдегида обрабатываются руки хирургов, хирургические инструменты и т. д. Растворы формальдегида применяют для консервирования (сохранения) анатомических препаратов. Большие количества формальдегида используются в синтезе пластмасс. Из формальдегида получают медицинский препарат гексаметилентетрамин, или уротропин. Этот препарат получается при взаимодействии формальдегида (или параформа) с аммиаком:

6CH2О + 4NH3 → (CH2)6N4 + 6H2О.

Рациональное название «гексаметилентетрамин», было дано А. М. Бутлеровым в связи с наличием в молекуле шести метиленовых групп и четырех атомов азота. А. М. Бутлеров впервые получил уротропин и изучил его.

При нагревании раствора уротропина в присутствии кислот он гидролизуется с образованием исходных продуктов – формальдегида и аммиака:

(CH2)6N4 + 6H2О → 6CH2О + 4NH3.

Смотрите также

Бетулин и его производные
В последние годы, когда береза вовлекается все больше в химическую переработку, ее экстрактивные вещества исследуют в более широком аспекте. Одним из основных продуктов её переработки являет ...

Алхимия как культурный феномен арабского и европейского средневековья
Алхимия осталась феноменом Средневековья, тупиковой ветвью познания. Её долго обвиняли в том, что она – лженаука, но во многом благодаря ей появилась истинная наука – химия. В алхимиках же ...

Этапы определения АК последовательности в пептидах. Синтез белка
Предварительное освобождение каждого анализируемого пептида от примесей других. 1. Идентификация NH2- и СООН - концевых остатков. 2. Расщепление с помощью трипсина неповрежденной цепи ...