50. Отдельные представители альдегидов
Формальдегид при обычных условиях представляет собой газ с резким неприятным (острым) запахом, хорошо растворимый в воде; 40 %-ный водный раствор формальдегида, называемый формалином, широко применяется в медицинской практике.
При статичном состоянии раствора формальдегида в нем постепенно идут процессы окисления – восстановления. Вследствие дисмутации формалин обычно наряду с формальдегидом содержит метиловый спирт и муравьиную кислоту. Реакция дисмутации катализируется щелочами.
При концентрировании формалина, а также при длительном хранении формальдегида, особенно в условиях низкой температуры, в нем образуется белый осадок полимера формальдегида, называемого параформальдегидом или просто параформом.
nH2C=О ↔ (Н2СО)n
Полимеризацию формальдегида можно представить следующим образом. Гидратированные молекулы формальдегида отщепляют воду и образуют цепи большей или меньшей длины. Молекулы параформа содержат от трех до восьми молекул формальдегида (как это показал еще А. М. Бутлеров), а при определенных условиях (при очень низкой температуре) – гораздо больше.
Низкая температура способствует полимеризации формальдегида, и поэтому формалин не следует хранить при температуре ниже 10–12 °C. В то же время высокая температура способствует быстрому улету50б чиванию формальдегида из раствора. Процесс деполимеризации и обратной полимеризации лежит в основе возгонки параформа.
Медицинское применение формальдегида основано на его способности свертывать белки. Свертываются от формальдегида и белковые вещества бактерий, что обусловливает их гибель. Одно из важнейших медицинских применений формальдегида – использование с целью дезинфекции, т. е. уничтожения болезнетворных микроорганизмов. Парами формалина (при его кипячении) окуривают дезинфицируемые помещения, растворами формальдегида обрабатываются руки хирургов, хирургические инструменты и т. д. Растворы формальдегида применяют для консервирования (сохранения) анатомических препаратов. Большие количества формальдегида используются в синтезе пластмасс. Из формальдегида получают медицинский препарат гексаметилентетрамин, или уротропин. Этот препарат получается при взаимодействии формальдегида (или параформа) с аммиаком:
6CH2О + 4NH3 → (CH2)6N4 + 6H2О.
Рациональное название «гексаметилентетрамин», было дано А. М. Бутлеровым в связи с наличием в молекуле шести метиленовых групп и четырех атомов азота. А. М. Бутлеров впервые получил уротропин и изучил его.
При нагревании раствора уротропина в присутствии кислот он гидролизуется с образованием исходных продуктов – формальдегида и аммиака:
(CH2)6N4 + 6H2О → 6CH2О + 4NH3.