35. Группа нафталина
Родоначальником соединений группы нафталина является углеводород нафталин С10 Н8 . Молекулярная формула нафталина была впервые установлена А. А. Воскресенским.
Строение нафталина очень сходно со строением бензола. Рентгенографические исследования свидетельствуют, что молекула нафталина плоская, как и молекула бензола, но межатомные расстояния не так выравнены, как в молекуле бензола, и составляют от 1,356 до 1,425 А.
Изомерия производных нафталина
Однозамещенные бензола не имеют изомеров. Иначе обстоит дело с однозамещенными нафталина. В молекуле нафталина есть два атома углерода, принадлежащих одновременно обоим бензольным ядрам; из остальных восьми атомов углерода нафталина четыре связаны непосредственно с общими атомами углерода – эти четыре атома углерода обычно обозначают буквой А. Остальные четыре атома углерода отделены от двух общих атомов углерода а-атомами; удаленные атомы углерода обозначают буквой b.
В связи с этим каждое однозамещенное нафталина может существовать в виде а– и b-изомера в зависимости от того, у какого из атомов углерода произошла замена.
Получение нафталина
Главный источник получения нафталина – каменноугольный деготь, содержащий 8—10 % нафталина. При фракционировании каменноугольного дегтя нафталин переходит вместе с фенолами преимущественно во фракцию карболового масла. Фенолы отделяют от нафталина при помощи щелочи, растворяющей фенолы, затем нафталин очищают перегонкой под вакуумом и возгонкой. Нафталин в виде своих многочисленных производных широко применяется для изготовления красителей, лекарственных, взрывчатых веществ, растворителей и т. д. Физические свойства
Нафталин – твердое кристаллическое вещество с характерным запахом; летуч и легко возгарается. В воде нафталин нерастворим, хорошо растворим в горячем спирте, эфире, бензоле. Химические свойства
Нафталин, сходный с бензолом по своему строению, обладает ароматическим характером, т. е. легко нитруется, сульфируется и т. д.
1. Присоединение водорода (гидрирование). К двойным связям нафталина может присоединяться водород. В зависимости от условий гидрирования получают дигидронафталин, тетрагидронафталин и декаги-дронафталин. Продукты восстановления нафталина – тетралин и декалин – получили широкое применение в технике в качестве растворителей, горючего и т. д.
2. Замещение атомов водорода.
Атомы водорода в нафталине легко замещаются, причем в большинстве случаев легче получаются а-произ-водные. Во многих случаях b-производные получаются более длительным путем.
3. Окисление.
Энергичное окисление нафталина или более легко идущее окисление его окси– и аминопроизводных приводит к образованию нафтохинонов.
Смотрите также
Введение в теорию многоэлектронного атома. Элементы теории многоэлектронных атомов
...
Химия в решении сырьевой проблемы
В наши дни, когда
человеческое развитие достигло высот, такие проблемы, как экология,
продовольствие, энергия заставляют задуматься о будующем.
Как мне кажется, эта
тема наиболее актуа ...
Химия наследственности. Нуклеиновые кислоты. ДНК. РНК. Репликация ДНК и передача наследственной информации
Мы
рождаемся, взрослеем, у нас появляются дети и внуки. Мы ни одни живые существа
на этой планете, вокруг нас ежечасно, ежесекундно происходит зарождение новой
жизни. Этот процесс ...