28. Общие свойства терпенов
Все терпены – жидкости. Являясь неполностью гидрированными производными цимола, они содержат в молекулах двойные связи (одну или две) и поэтому способны присоединять бром, хлористый водород и т. д. Важное свойство терпенов – их способность окисляться кислородом воздуха. Процесс окисления терпенов очень сложен и протекает по-разному в сухом и влажном воздухе. В сухом воздухе происходит образование перекисных соединений, которые далее отдают свой кислород, превращаясь в окисные соединения. Окисляющие свойства долго стоявшего озонированного скипидара, основанные на присутствии в нем перекисных соединений, использовались ранее при применении такого скипидара в качестве противоядия, например при отравлении фосфором.
Терпены в зависимости от строения делятся на несколько групп, из которых наиболее большое значение имеют моноциклические и бициклические терпены.
Моноциклические терпены
Моноциклические терпены содержат в молекуле один цикл. Они присоединяют четыре атома брома, т. е. имеют две двойные связи. Представителем моноциклических терпенов может служить лимонен.
Лимонен имеет одну двойную связь в ядре – между первым и вторым атомами углерода – вторую – в боковой трехуглеродной цепи. Лимонен содержится во многих эфирных маслах, в частности в лимонном масле. Приятный запах лимонов зависит от лимонена, находящегося в эфирном масле лимонов; отсюда и возникло название «лимонен».
Лимонен содержится также в эфирных маслах некоторых хвойных растений, например в эфирном масле 28б сосновых игл. При перегонке с водяным паром хвои сосны и пихты получают «лесную воду» – жидкость с приятным ароматическим запахом. Бициклические терпены
Бициклические терпены содержат в молекуле два цикла. Их молекулы присоединяют по два атома брома, следовательно, бициклические терпены имеют одну двойную связь.
Различные группы бициклических терпенов обычно производят от углеводородов, не содержащих двойных связей, – карана, пинана и камфана, которые, кроме шестичленного цикла, содержат трех-, четырех– и пя-тичленные циклы. Соответственно, различают бицик-лические терпены групп карана, пинана и камфана.
При внимательном рассмотрении формул бицикли-ческих терпенов видно, что в построении их меньшего кольца принимает участие изопропильная группа Н3С-С-СН3, которая содержится также в ментане.
Наибольшее значение из бициклических терпенов имеет пинен, который относится к группе пинана.
Пинен – главная составная часть скипидаров, или терпентинных масел, получаемых из хвойных растений. Название «пинен» произошло от латинского названия pinus – сосна.
Смотрите также
Чугун
Чугун сплав Fe с С (обычно 2-4%), содержащий постоянные примеси (Si, Mn, S, P) а иногда легирующие элементы ( Cr, Ni, V, Al ) ; как правило,
хрупок. Получают из железорудных материалов в доме ...
Графический метод решения химических задач
Решение расчетных
задач – важнейшая составная часть школьного предмета «химия», так как это один
из приёмов обучения, посредством которого обеспечивается более глубокое и
полное усвоение уч ...
Химия запахов
Почти 2000 лет назад античный учёный, поэт
и философ Тит Лукреций Кар полагал, что в носовой полости есть крошечные поры
разных размера и формы. Каждое пахучее вещество,
рассуждал он, испус ...