27. Циклогексан, метан, терпены
Циклогексан (С6Н12) имеет весьма близкое отношение к ароматическому углеводороду бензолу, из которого может быть легко получен путем гидрирования:
С6Н6 + 6Н → С6Н12.
В связи с этим циклогексан часто называют гексаги-дробензолом, рассматривая его как гидроароматическое соединение.
Гидроароматическими называются соединения, получающиеся в результате полного или частичного гидрирования бензольного ядра в ароматических соединениях.
Циклогексан в значительном количестве содержится в кавказской нефти. Как показал Н. Д. Зелинский, циклогексан при 300 °C в присутствии палладиевой черни (тонко раздробленного палладия) дегидрируется, превращаясь в бензол:
С6Н12 → С6Н6 + 6Н.
Эта реакция лежит в основе процесса ароматизации нефти, имеющего большое народнохозяйственное значение.
При окислении азотной кислотой кольцо циклогек-сана разрывается, и образуется адипиновая кислота:
НООС—(СН2)4 —СООН.
Ментан, терпены
Ментан, или n-метилизопропилциклогексан, можно рассматривать как полностью гидрированный цимол, или п-метилизопропилбензол.
Ментан в природе не встречается, а получается синтетически гидрированием цимола.
Для облегчения обозначений многочисленных производных ментана нумеруют атомы углерода в его формуле, как показано.
Терпены – группа углеводородов, имеющих общую формулу С10Н16 и близких по своему строению мента-ну и цимолу. От ментана терпены отличаются меньшим содержанием водорода (т. е. обладают ненасыщенностью), а от цимола – большим содержанием водорода (т. е. являются гидрированными, хотя и не полностью, производными цимола).
Таким образом, терпены занимают промежуточное положение между цимолом – веществом ароматического ряда, и ментаном – полностью гидрированным производным цимола: С10Н14– цимол, С10Н16 – терпены, С10Н20 – ментан.
Терпены встречаются в природе в соке и смоле хвойных деревьев, а также во многих эфирных маслах ряда растений. Эфирные масла получают из различных частей растений, причем лучшие эфирные масла получают из цветов. Для получения эфирных масел пользуются различными методами; чаще всего их отгоняют с водяным паром, реже – извлекают органическими растворителями; существуют и другие способы получения. В эфирных маслах наряду с терпенами содержатся самые различные вещества, относящиеся к спиртам, альдегидам, кетонам и другим группам органических соединений.
Смотрите также
Шестая группа периодической системы
Атомы элементов VI группы характеризуются двумя
различными структурами внешнего электронного слоя содержащего либо шесть, либо
одного или двух электронов. К первому типу, помимо кислорода, относится ...