25. Физические свойства алкинов

Органическая химия. Шпаргалки / 25. Физические свойства алкинов

Углеводороды от С2Н2 до С4Н6 представляют собой при обычных условиях газы, начиная с углеводорода с пятью атомами углерода в молекуле – жидкости, а начиная с С16Н30 – твердые тела. Закономерности в отношении температур кипения и плавления в этом ряду те же, что и углеводородов ряда метана и ряда этилена.

Химические свойства

Углеводороды ряда ацетилена в еще большей степени являются ненасыщенными, чем олефины. Для них характерны нижеперечисленные реакции.

1. Присоединение водорода. При этой реакции, так же как и при ряде других реакций, процесс присоединения идет в две стадии. Реакция, как в случае олефи-нов, протекает в присутствии катализаторов Pt, Ni.

2. Присоединение галогенов. Механизм присоединения галогенов к ацетилену такой же, как и к этилену.

Две стадии присоединения галогенов к ацетилену идут с разными скоростями: первая стадия идет медленнее, чем при присоединении к олефинам, т. е. практически ацетилен галогенизуется медленнее этилена. Это объясняется меньшим межатомным расстоянием между ненасыщенными атомами в молекуле ацетилена и близостью положительно заряженных ядер, способных отталкивать приближающиеся катионы.

3. Присоединение воды. Реакция присоединения воды к ацетилену, протекающая при каталитическом действии солей ртути, была открыта русским ученым М. Г. Кучеровым и обычно называется его именем. Реакция имеет большое практическое значение, т. к. уксусный альдегид в огромных количествах применяется в технике для получения уксусной кислоты, этилового спирта и ряда других веществ.

4. Полимеризация ацетиленовых углеводородов. В зависимости от условий реакция протекает различно. Так, ацетилен при пропускании через раствор CuСl и NH4Сl1 в соляной кислоте при 80 °C образует винил-ацетилен.

Эта реакция имеет большое практическое значение, так как винил-ацетилен, легко присоединяя НСI, превращается в хлоропрен.

Описанные реакции присоединения характерны для всех непредельных углеводородов, как этиленовых, так и ацетиленовых. Однако существуют реакции, свойственные только ацетиленовым углеводородам и резко отличающие их от этиленовых углеводородов.

5. Реакция образования металлоорганических соединений. Атомы водорода, стоящие у атомов углерода, связанных тройной связью, обладают способностью замещаться металлом. Если, например, пропускать ацетилен через аммиачный раствор хлорида меди (I), то образуется красно-бурый осадок ацетиленистой меди (ацетиленида меди):

Н—С≡С—H + 2CuCl2 + 2NH3 → Cu—С≡С—Cu + 2NH4Cl.

Смотрите также

Технология неконцентрированной азотной кислоты
Азотная кислота по объему производства занимает среди других кислот второе место после серной кислоты. Все возрастающий объем производства HNO3 объясняется огромным значением азотной кислот ...

Щелочные металлы
...

Каталитическая конверсия метана водяным паром
...