Строение молекулы
Условная молекулярная структура винилхлорида. В молекуле винилхлорида связь C—Clболее короткая и более прочная, чем аналогичная связь в молекуле хлорэтана, что связано с p—π
сопряжением π-орбиталей кратной связи с неподеленной электронной парой атома хлора. В таблице представлены сравнительные значения длин и энергии связей, а также дипольных моментов в молекуле винилхлорида и некоторых хлоралканов:
|
Соединение |
Энергия связи C-Cl, кДж/моль[13] |
Длина связи C-Cl, нм[12] |
Дипольный момент, 10-30 Кл*м[4] |
|
CH2=CHCl |
374,89 |
0,169 |
4,80 |
|
CH3-CH2Cl |
336,39 |
0,179 |
6,66 |
|
CH3Cl |
349,78 |
0,176 |
6,19 |
Смещение электронной плотности в молекуле винилхлорида от атома хлора в сторону двойной связи, благодаря эффекту сопряжения ( + M эффект)
, действует одновременно с сильным электроноакцепторным индуктивным эффектом атома хлора ( − I эффект)
, однако влияние последнего сильнее ( − I > + M )
, поэтому галоген несёт на себе небольшой отрицательный заряд (см. рисунок)http://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%A5%D0%BB%D0%BE%D1%80%D0%B2%D0%B8%D0%BD%D0%B8%D0%BB - cite_note-neyland-13#cite_note-neyland-13.
Смотрите также
Охрана труда сегодня, как никогда, актуальна
Опыт крупнейших мировых компаний показывает, что охрану труда высшие руководители считают одним из главных приоритетов. Так, из десятков показателей деятельности предприятия охрану труда и здоровья св ...
Перспективные химические процессы
...
Влияние вида катализатора на параметры синтеза метанола
Метанол известен очень давно, его обнаружили когда перегоняли древесину,
примерно в 17 веке.
Именно процесс сухой перегонки и оставался долгое время единственным
способом его получения.
...