Биологическая активность каротина и каротиноидов
Способность животного организма восстанавливать эпоксиды до образования свободных от кислорода соединений отмечена в последнее время также Каррером и его сотрудниками. А-витаминная активность a-каротин-эпоксида, b-каротин-ди-эпоксида и лютеохрома была установлена экспериментально на крысах. Обнаружено, что a-каротин-эпоксид активен в дозе 10 g, b-каротин-ди-эпоксид в дозе 17 g и лютеохром в дозе 18 g. Следовательно, животный организм способен частично переводить эти соединения соответственно в a-каротин, b-каротин и мутатохром. Становится также понятным отсутствие активности у аурохрома, так как последний обладает кислородными атомами, заключенными в двух фураноидных группировках, не способных к восстановлению.
Второй структурный элемент молекулы - промежуточная алифатическая цепь - представляется, с первого взгляда, не имеющей никакого влияния на активность, так как она совершенно одинакова у всех каротиновых красящих веществ - активных и неактивных. Однако это не так. Один b-ионон, как известно, А-витаминной активностью не обладает. Наличие полиметиновой цепи является непрерывным условием физиологического действия его производных. Каррер в упоминавших выше работах по получению b-апо-каротиналей и соответствующих им каротинолов установил, что b-апо-2- и b-апо-4-каротинали и каротинолы обладают А-витаминной активностью. Обладает ею, естественно, и b-апо-6-каротинол. При дальнейшем же укорочении алифатической цепи активность исчезает. Следовательно активность при наличии b-иононового цикла обусловливается также и наличием определенной длины цепи конъюгации, включающей в себя не менее пяти двойных связей. Таким образом витамин А является наиболее экономной природной формой активного соединения, содержащего одни лишь необходимые для биологической активности структурные элементы.
Нарушение конъюгации в алифатической цепи влечет за собой потерю активности. К такому же результату приводит и полное насыщение двойных связей (пергидрокаротин). Активность сохраняется лишь тогда, когда примыкающая к b-иононовому циклу часть алифатической цепи построена минимум из двух изопреновых остатков.
Исследования последних лет показали, что А-витаминную активность b-каротина, находящегося в полной трансформе, за 100, то получается следующая картина относительных активностей некоторых стериоизомеров (по результатам биологического испытания на крысах):
b-каротин 100
нео-b-каротин U 38
a-каротин .53
нео-a-каротин U .13
g-каротин 28
про-gкаротин 44
Из приведенных данных вполне очевидно, что наличие цис-конфигураций в молекуле каротина связано с заметным понижением активности. Таким образом с целью предохранения от потери активности изомеризации (длительное нагревание, действующих кислот, света и при производстве препаратов каротина необходимо избегать условий, благоприятствующих его т.д.).
Смотрите также
Электрохимические методы защиты металлов от коррозии
...
Химия пищеварения рационального питания
...
Алифатические предельные углеводороды и их строение
Алканы, или
парафины - алифатические предельные углеводороды, в молекулах которых атомы
углерода связаны между собой простой (одинарной) (s-связью.
Оставшиеся
валентности углеродного ато ...