Каротиноиды

Страница 1

В подавляющем большинстве случаев изомеры каротина в природных источниках сопровождаются тем или иным количеством чрезвычайно родственных им по строению других растительных пигментов - каротиноидов. Некоторые из этих каротиноидов, как будет указано далее, обладают также провитаминной активностью.

Другие лишены этих свойств, но, будучи частыми спутниками каротина в исходных материалах, являются балластом, от которого нужно освобождаться при приготовлении чистых препаратов каротина и при аналитическом определении активности.

Каратиноиды, так же как и изомеры каротина, принадлежат к полиеновым естественным красящим веществам. Их молекулы построены по аналогичному с каротином структурному принципу - циклы или псевдоциклы соединены алифатической группировкой из изопреновых остатков. Между каротином и каратиноидами существует, повидимому, также и определенная генетическая связь.

Следует отметить, что некоторые растительные продукты накапливают в себе, наряду с каротином, преимущественные количества какого-либо или нескольких каротиноидов ( например, ликопин в томатах, криптоксантин в желтой кукурузе и др. ) Количество различных каротиноидов, образующихся в органах растений, может быть чрезвычайно разнообразным и насчитывает иногда несколько десятков отдельных представителей. Каротиноиды в настоящее время еще далеко не полностью изучены. Более или менее точные данные о строении и свойствах известны лишь для основных пигментов данной группы.

Из каротиноидов углеводородного характера известен один ликопин, широко распространенный в природе ( томаты, некоторые фрукты и ягоды ). По своей структуре он отличается от b-каротина наличием на концах молекулы не b-иононовых циклов, а псевдоиононов:

Хотя ликопин и принято относить к каротиноидам, но он фактически является алифатическим изомером каротина, так же как и последний, углеводородом с эмпирической формулой С40Н56.

Отдельную группу каротиноидов составляет ряд ненасыщенных спиртов производных каротина. Они носят общее название ксантофиллов, благодаря тому, что их первый представитель был обнаружен в желтых листьях.

Из ксантофиллов наиболее близок к каротину криптоксантин ( пигмент кукурузы ), имеющий эмпирическую формулу С40Н56О и следующую структуру:

Как видно, криптоксантин отличается от b-каротина лишь структурой одного из циклов, который является гидроксилированным.

Другой представитель подгруппы ксантофиллов с эмпирической формулой С40Н56О - рубиксантин. У него имеется также один гидроксилированный атом b-иононовый цикл, второй же раскрытый (псевдоионон):

Каротиноид-ксантофилл с двумя гидроксилированными b-иононовыми циклами и эмпирической формулой С40Н56О2 ( пигмент яичного желтка ) носит название зеаксантин:

Изомером зеаксантина является ксантофилл желтых листьев (лютеин), у которого первый гидроксилированный цикл b-иононовый, второй же a-иононовый :

Далее в списке каротиноидов подгруппы ксантофиллов следует флавоксантин ( пигмент лютика ) с эмпирической формулой С40Н56О3, два изомера -виолаксантин ( пигмент анютиных глазок ) и тараксантин ( пигмент одуванчика ) с эмпирической формулой С40Н56О4. Строение этих оксипроизводных каротина еще недостаточно выяснено.

К ксантофиллам относится также фукоксантин ( пигмент бурых водорослей ) с эмпирической формулой С40Н60О6. Структура ксантина выяснена недавно и представляется в следующем виде:

Капсантин С40Н58О3 - главный пигмент кожицы плодов паприки - подобно криптоксантину имеет в своей молекуле один гидроксилированный b-иононовый цикл. На другом же конце молекулы капсантина - псевдоцикл:

Следующая подгруппа каротиноидов принадлежит к оксосоединениям. Из них наиболее изучен родоксантин С40Н50О2:

В свое время родоксантин считался единственным кетопроизводным каротина. Однако теперь известны также афанин С40Н54О, являющийся

монокетопроизводным b-каротина:

и миксоксантин С40Н54О - аналогичное производное g-каротина:

К монокетонам относится также, как выяснилось, и каротиноид животного происхождения эхиненон С40Н58О + Н2.

Страницы: 1 2

Смотрите также

Особенности кинетики реакций на поверхности гетерогенных катализаторов
Рассмотрим подробнее применение закона действия масс для реакций на поверхности. Для описания скорости элементарной стадии используют закон действия поверхностей. Если процесс определяется с ...

Химические способы очистки поверхностей полупроводниковых пластин
Современный этап развития радиоэлектроники характеризуется широким применением интегральных микросхем (ИМС) во всех радиотехнических системах и аппаратуре. Это связано со значительным усложн ...

Белки, их строение и состав
БЕЛКИ — это азотсодержащие высокомолекулярные органические вещества со сложным составом и строением молекул. Белок можно рассматривать как сложный полимер аминокислот. Белки входят в ...